2-ethynyl-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 1185039-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-ethynyl-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-ethynyl-2,3-dihydro-3,3,5-trimethyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；2-Ethynyl-3,3,5-trimethyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；2-ethynyl-3,3,5-trimethyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1185039-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: OKBWKDVQLKGGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 、 4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]aniline 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-N-[1-(3,3,5-trimethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Synthesis of N,N-Divinylamines by Tf2NH-Catalyzed Reaction of Ynamide with Ketimine

  摘要：

  Tf2NH-catalyzed synthesis of N,N-divinylamines from ynamides and acetophenoneimines is described. The products would be produced through the formation of the corresponding keteniminiums and enamines by the assistance of the catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)87
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以75%的产率得到2-ethynyl-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与酮亚胺的催化反应选择性合成多取代的二氢喹啉和α，β-不饱和Am

  摘要：

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339191

文献信息

• Atropisomerism of α,β-Unsaturated Amidines: Stereoselective Synthesis by Catalytic Cascade Reaction and Optical Resolution
  作者：Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/chem.200901103

  日期：2009.7.20

  Torquoselective: Enantiomers of axially chiral α,β‐unsaturated amidines were prepared by catalytic cascade reactions consisting of [2+2] cycloaddition and thermal cycloreversion. The cascade reaction proceeds in a stereoselective (torquoselective) manner, confirmed by the intermediate depicted.

  选择性的选择：通过催化级联反应，由[2 + 2]环加成反应和热环还原反应制得轴向手性α，β-不饱和am的对映异构体。级联反应以立体选择性（对苯二酚选择性）方式进行，已通过所描述的中间体证实。