4-(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid | 868628-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 868628-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: IPTQKSDVBDUTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts反应合成（±）-γ-瓜环烷

  摘要：

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589067
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts反应合成（±）-γ-瓜环烷

  摘要：

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589067

文献信息

• A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study
  作者：Zhijie Wu、Ying Li、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.073

  日期：2013.9

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.