3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-11β-[4'-(hydroxymethyl)phenyl]-estr-9-ene | 1421036-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-11β-[4'-(hydroxymethyl)phenyl]-estr-9-ene
• 英文别名: (5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'S)-11'-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-13'-methyl-17'-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 1421036-68-1
• 化学式: C₂₉H₃₅F₅O₅
• 分子量: 558.586
• InChiKey: GVHXKPKWIMCRAE-HFEDPLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-11β-[4'-(hydroxymethyl)phenyl]-estr-9-ene 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE PROGESTÉRONE

  摘要：

  本文描述了一些化合物，它们要么作为纯抗孕激素，要么作为具有部分激动活性的抗孕激素，并且使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2013016725A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-estra-5(10),9(11)-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-11β-[4'-(hydroxymethyl)phenyl]-estr-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of partially fluorinated antiprogestins and mesoprogestins

  摘要：

  A series of antiprogestins have been synthesized by partially fluorinating the steroid molecule in positions relevant for receptor binding. By introducing fluorine at the exo-methylene of the 17 spirofuran ring, we obtained partial agonists (mesoprogestins) with significant applications for antiproliferative and antiovulatory treatment strategies in gynecological therapy such as uterine fibroids, endometriosis and heavy menstrual bleeding. Compared to the standard drug RU486, our synthesized compounds exhibited considerable dissociation between antiprogestational and antiglucocorticoid PR receptors. Furthermore, our studies have shown that pure antiprogestins can be generated by partially fluorinating the 17 propenyl and propynl group or by substituting the 4' acetyl phenyl group in the 11 position using trifluromethyl group. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.09.010

文献信息

• PROGESTERONE ANTAGONISTS
  申请人：Nickisch Klaus

  公开号：US20130029953A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Described herein are compounds which either act as pure antiprogestins or as antiprogestins with partial agonistic activity and methods of treating cancer using such compounds.

  本文描述了一些化合物，它们可以作为纯抗孕激素或具有部分激动活性的抗孕激素，并且使用这些化合物的方法治疗癌症。