8-azidooctyl 4-methylbenzenesulfonate | 151978-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-azidooctyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 8-azido-octyl ester
• CAS: 151978-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 325.432
• InChiKey: KZEAXJAZMBWHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-(5-(butylthio)-1H-tetrazol-1-yl)octyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical tagging of a drug target using 5-sulfonyl tetrazole

  摘要：

  Irreversible modification is one of the most promising strategies to identify cellular receptors of bioactive small molecules. Here we report that receptor proteins can be chemically tagged using a 5-sulfonyl tetrazole probe. 5-Sulfonyl tetrazole easily accepted nucleophilic attack of thiol groups, while 5-sulfinyl tetrazole did not. These functional groups were introduced into probe molecules of a natural product. Cyclosporine A, an immunosuppressant produced by a microbe, was derivatized to possess 5-sulfonyl tetrazole and a tag group, which enabled chemical tagging of cyclophilin A, the cellular receptor of cyclosporine A. Cyclosporine A derivative possessing 5-sulfinyl tetrazole could not tag cyclophilin A. This technique will allow efficient identification of cellular receptors of bioactive small molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-azidooctyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical tagging of a drug target using 5-sulfonyl tetrazole

  摘要：

  Irreversible modification is one of the most promising strategies to identify cellular receptors of bioactive small molecules. Here we report that receptor proteins can be chemically tagged using a 5-sulfonyl tetrazole probe. 5-Sulfonyl tetrazole easily accepted nucleophilic attack of thiol groups, while 5-sulfinyl tetrazole did not. These functional groups were introduced into probe molecules of a natural product. Cyclosporine A, an immunosuppressant produced by a microbe, was derivatized to possess 5-sulfonyl tetrazole and a tag group, which enabled chemical tagging of cyclophilin A, the cellular receptor of cyclosporine A. Cyclosporine A derivative possessing 5-sulfinyl tetrazole could not tag cyclophilin A. This technique will allow efficient identification of cellular receptors of bioactive small molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.092

文献信息

• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• 一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444079B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及分子机器领域，为了克服现有分子机器结构设计不合理，分子内不同结构之间作用效果有限；检测方法不直观，不够准确的不足，公开一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法。根据酸性和碱性条件下冠醚结构在链分子上的位置的差异以及根据体系内酸碱性变化产生的冠醚结构的运动，从而导致萘酰亚胺荧光强度的变化，来对酸碱性进行检测。另外，本发明的分子机器的三联吡啶结构还可与金属离子发生配位效应，而配位效应导致的内滤效应又可进一步对萘酰亚胺的荧光进行淬灭，根据不同金属离子对荧光淬灭能力的不同，还可以对金属离子进行识别检测。
• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• Development of Chimeric Molecules That Degrade the Estrogen Receptor Using Decoy Oligonucleotide Ligands
  作者：Miyako Naganuma、Nobumichi Ohoka、Genichiro Tsuji、Haruna Tsujimura、Kenji Matsuno、Takao Inoue、Mikihiko Naito、Yosuke Demizu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00629

  日期：2022.1.13

  small-molecule ligands for the target proteins, such as for transcription factors (TFs). Therefore, we constructed the chimeric molecule LCL-ER(dec), which consists of a decoy oligonucleotide that can bind to estrogen receptor α (ERα) and an IAP ligand, LCL161 (LCL), in a click reaction. LCL-ER(dec) was found to selectively degrade ERα via the UPS. These findings will be applicable to the development of other

  使用嵌合小分子的靶向蛋白质降解，例如蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 和特异性和非遗传性凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 依赖性蛋白擦除器 (SNIPER)，作为一种通过泛素降解细胞内靶蛋白的方法引起了人们的关注-蛋白酶体系统（UPS）。这些嵌合分子使用可以与蛋白质结合的小分子来靶向多种蛋白质。然而，在没有合适的靶蛋白小分子配体（例如转录因子 (TF)）的情况下，很难开发此类降解剂。因此，我们构建了嵌合分子LCL-ER(dec)，它由一个可以在点击反应中结合雌激素受体 α (ERα) 和 IAP 配体 LCL161 (LCL) 的诱饵寡核苷酸组成。发现LCL-ER(dec)通过 UPS 选择性地降解 ERα。这些发现将适用于针对不同 TF 的其他寡核苷酸型降解剂的开发。
• [EN] NONPEPTIDYL INTEGRIN INHIBITORS HAVING SPECIFICITY FOR THE GPIIbIIIa RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1993008174A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) A benzodiazepinedione derivative which acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPIIbIIIa receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.(FR) Un dérivé de benzodiazépinedione intervient en tant qu'inhibiteur non peptidyle d'aggrégation des plaquettes. Il inhibe fortement la liaison des fibrinogènes au récepteur GPIIbIIIa et figure dans des compositions thérapeutiques relatives au traitement de maladies pour lesquelles il convient de bloquer l'aggrégation des plaquettes. Ces inhibiteurs non peptidyles sont combinés avec des thrombolytiques et des anticoagulants.

  一种苯并 DiazePIne 类药物，具有作为非肽结合血小板凝集抑制剂的作用。这种抑制剂强有力地抑制了血小板因子IIIA/IIb（GPIIbIIIa）受体上的 fibrinogen 与之结合，是用于治疗需要阻止血小板凝集的疾病的一种治疗组分。这类非肽结合的抑制剂可以在与血栓溶解药物和抗凝药物一起使用时提供治疗。