3β-(prop-2-ynyl)cholestanol | 1144493-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(prop-2-ynyl)cholestanol
• 英文别名: 3β-(prop-2-ynyloxy)cholestanol
• CAS: 1144493-34-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QNJYAGZXRSJLOY-QYHGRWQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(prop-2-ynyl)cholestanol 在 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(cholestan-3β-yl-oxymethyl)[1,2,3]triazol-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-sulfo-β-D-glucopyranoside heptasodium salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of PG545: A Highly Potent and Simultaneous Inhibitor of Angiogenesis, Tumor Growth, and Metastasis

  摘要：

  Increasing the aglycone lipophilicity of a series of polysulfated oligosaccharide glycoside heparan sulfate (HS) mimetics via attachment of a steroid or long chain alkyl group resulted in compounds with significantly improved in vitro and ex vivo antiangiogenic activity. The compounds potently inhibited heparanase and HS-binding angiogenic growth factors and displayed improved antitumor and antimetastatic activity in vivo compared with the earlier series. Preliminary pharmacokinetic analyses also revealed significant increases in half-life following iv dosing, ultimately supporting less frequent dosing regimens in preclinical tumor models compared with other HS mimetics. The compounds also displayed only mild anticoagulant activity, a common side effect usually associated with HS mimetics. These efforts led to the identification of 3 beta-cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl- (1 -> 4)-2,3,6-tri-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-sulfo-beta-D-glucopyranoside, tridecasodium salt (PG545, 18) as a clinical candidate. Compound 18 was recently evaluated in a phase I clinical trial in cancer patients.

  DOI：

  10.1021/jm201708h
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以55%的产率得到3β-(prop-2-ynyl)cholestanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS

  摘要：

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。

  公开号：

  WO2009049370A1

文献信息

• Cu/Pd-Catalyzed Synthesis of Fully Decorated Polycyclic Triazoles: Introducing C–H Functionalization to Multicomponent Multicatalytic Reactions ((MC)²R)
  作者：Zafar Qureshi、Jung Yun Kim、Theodora Bruun、Heather Lam、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.6b00858

  日期：2016.8.5

  terminal alkynes, and internal alkynes is reported. The reaction is initiated with a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) followed by a palladium-catalyzed incorporation of an internal alkyne. The simple one-pot procedure introduces C–H functionalization to the growing field of multicomponent multicatalytic reactions ((MC)2R). With inexpensive CuI and the Herrmann–Beller

  报告了一种可靠的方法，用于有机叠氮化物，末端炔烃和内部炔烃的双金属催化组合。该反应通过化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC）引发，然后钯催化的内部炔烃掺入。简单的一锅法将C–H功能化引入了多组分多催化反应（（MC）2 R）的不断发展的领域。用廉价的CuI和Herrmann-Beller钯环烷作为催化剂，可生成四个键和两个杂环，其中HI为唯一的副产物。所有组分的广泛应用范围展示了这种多功能的转变，从而导致了一类新型的全取代多环三唑。1个1 H NMR和氘标记研究为洞悉铜和钯步骤的速率差异提供了见识。