2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone | 42426-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-1-cyclohexanone；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 42426-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: YWWIHHSFVKZDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以46%的产率得到2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  富电子 3-芳基-1-丙醇自由基阳离子中的单向三氢 (3H) 重排：进一步的证据和限制

  摘要：

  研究了非对映异构体 2-(4-二甲氨基)苄基环己醇和 2-(4 -二甲氨基)-苄基环戊醇，并证实是高度立体有择的特征。而反式异构体的标准电子电离 (EI) (70 eV) 质谱显示出非常小的 (~ 2%–3%) 尽管相关 C8H13N•+ 离子 (m/z 123) 的立体特异性峰，亚稳态离子[质量分析离子动能 (MIKE)] 谱图显示这些峰具有显着的相对强度 (8%–17%)。无论是在标准条件下还是在亚稳态条件下，相应的顺式异构体都不会发生 3H 重排。顺式和反式 3-(4-二甲氨基)苯基环己醇的自由基阳离子中的立体定向 3H 重排受到抑制，其质量和 MIKE 光谱受环己烷环的裂解过程控制，这阻碍了异构体的立体化学分配通过质谱法。鉴于目前和以前的实验数据，讨论了单向 3H 重排的多步机制。

  DOI：

  10.1255/ejms.1239
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 CoFe₂O₄ nanoparticles/lamellar mesopore silica anchored to melamine nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  固定在三聚氰胺纳米复合材料上的功能化CoFe2O4 /层状中孔二氧化硅作为温和条件下合成4H-色烯的新型催化剂

  摘要：

  在这项研究中，它展示了一种有效的方法，该方法通过使用锚定在三聚氰胺上的CoFe 2 O 4 /层状中孔二氧化硅作为磁性纳米催化剂，使环己酮，苯甲醛和丙二腈单锅反应合成4H-色烯。该纳米催化剂分几个步骤制备，并通过XRD，FT-IR，SEM，VSM，TGA和BET技术加以区分。该催化剂具有较大的活性碱位，该活性碱位在纳米结构的表面和孔中均已官能化。磁性纳米催化剂的优点是易于获得，多相纳米催化剂，易于加工和可重复使用。在CoFe 2 O 4的存在下合成了4H-色烯的各种衍生物/薄片中孔二氧化硅/三聚氰胺磁性纳米催化剂，具有优异的收率和合适的时间。产物通过熔点，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术鉴定。

  DOI：

  10.1002/aoc.5630

文献信息

• Functionalized CoFe₂O₄/lamellar mesopore silica anchored to melamine nanocomposite as a novel catalyst for synthesis of 4<i>H</i>‐chromenes under mild conditions
  作者：Somaye Mohammadi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5630

  日期：2020.6

  cyclohexanone, benzaldehyde and malononitrile for the synthesis of 4H‐chromenes by using CoFe2O4/lamellar mesopore silica anchored to melamine as a magnetic nanocatalyst. This nanocatalyst was prepared in several steps and discriminated by XRD, FT‐IR, SEM, VSM, TGA and BET techniques. The catalyst has a large active base site that has functionalized in both the surface and the pore of nanostructure. The

  在这项研究中，它展示了一种有效的方法，该方法通过使用锚定在三聚氰胺上的CoFe 2 O 4 /层状中孔二氧化硅作为磁性纳米催化剂，使环己酮，苯甲醛和丙二腈单锅反应合成4H-色烯。该纳米催化剂分几个步骤制备，并通过XRD，FT-IR，SEM，VSM，TGA和BET技术加以区分。该催化剂具有较大的活性碱位，该活性碱位在纳米结构的表面和孔中均已官能化。磁性纳米催化剂的优点是易于获得，多相纳米催化剂，易于加工和可重复使用。在CoFe 2 O 4的存在下合成了4H-色烯的各种衍生物/薄片中孔二氧化硅/三聚氰胺磁性纳米催化剂，具有优异的收率和合适的时间。产物通过熔点，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术鉴定。
• Bicyclic thiaspiro[4.n]alkanones: Investigating their total stereochemistry achieved by the catalyst-free sulfa-Michael reaction
  作者：Alex Ketzer、Érica G. Oliveira、Sarah F. Coelho、Yuri G. Kappenberg、Felipe S. Stefanello、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133617

  日期：2022.11

  A series of twenty-two examples of bicyclic 1-aryl-4-hydroxy-2-thiaspiro[4.n]alkanones (3, 4), where aryl = phenyl, 4-CH3OC6H4, 4-NO2C6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4,1-naphthyl, 4-N(CH3)2C6H4, and n = 4, 5 were obtained from a catalyst-free sulfa-Michael reaction in refluxing ethanol as a solvent at up to 98% of yield, starting from the readily available 2-arylidene-cycloalkanones (1) and 1,4-dithian-2

  一系列 22 个双环 1-aryl-4-hydroxy-2-thiaspiro[4.n]alkanones ( 3, 4 ) 的例子，其中芳基 = 苯基，4-CH 3 OC 6 H 4，4-NO 2 C 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-CH 3 C 6 H 4 ,1-萘基, 4-N(CH 3 ) 2 C 6 H 4, 和 n = 4, 5 是在回流乙醇作为溶剂中通过无催化剂磺胺-迈克尔反应获得的，产率高达 98%，从容易获得的 2-亚芳基-环烷酮 ( 1)和 1,4- dithian-2,5-diol ( 2 ) 作为前体。乙烯基酮1是通过简单的环戊酮和环己酮与芳基醛通过完善的程序进行反应来合成的。随后，致力于通过 NMR 和 SC-XRD 技术进行分离、结构表征和配置分配，以识别在双环支架 ( 3, 4 ) 处含有多个手性中心的非对映异构体，并与之前的研究进行了介绍、讨论和比较。
• Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists
  作者：János Galambos、Gábor Wágner、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Mónika L. Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、István Gyertyán、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.075

  日期：2010.8

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐isochromenes, 4 <i>H</i> ‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes from the same reactants by using metal‐free catalyst
  作者：Hossein Naeimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.3742

  日期：2020.1

  A facile and rapid multicomponent synthesis of pharmaceutically diverse 1H‐isochromenes, 4H‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes has been developed from benzaldehyde, malononitrile, and cyclohexanone. Three different methods from the same reactants, solvent, temperature, and catalyst lead to three products with excellent yields. All the reactions were followed with the Michael

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。
• Unidirectional Triple Hydrogen Rearrangement in the Radical Cations of Electron-Rich 3-Aryl-1-Propanols: Further Evidence and Limitation
  作者：Dietmar Kuck、Linda C. Salameh、Kenneth I. Onwuka、Matthias C. Letzel

  DOI：10.1255/ejms.1239

  日期：2014.2

  (MIKE)] spectra show these peaks with significant relative intensity (8%–17%). The respective cis-isomers do not undergo the 3H rearrangement, be it under standard or under metastable-ion conditions. The stereospecific 3H rearrangement is suppressed in the radical cations of cis- and trans-3-(4-dimethylamino)phenylcyclohexanol, the mass and MIKE spectra of which are governed by cleavage processes of

  研究了非对映异构体 2-(4-二甲氨基)苄基环己醇和 2-(4 -二甲氨基)-苄基环戊醇，并证实是高度立体有择的特征。而反式异构体的标准电子电离 (EI) (70 eV) 质谱显示出非常小的 (~ 2%–3%) 尽管相关 C8H13N•+ 离子 (m/z 123) 的立体特异性峰，亚稳态离子[质量分析离子动能 (MIKE)] 谱图显示这些峰具有显着的相对强度 (8%–17%)。无论是在标准条件下还是在亚稳态条件下，相应的顺式异构体都不会发生 3H 重排。顺式和反式 3-(4-二甲氨基)苯基环己醇的自由基阳离子中的立体定向 3H 重排受到抑制，其质量和 MIKE 光谱受环己烷环的裂解过程控制，这阻碍了异构体的立体化学分配通过质谱法。鉴于目前和以前的实验数据，讨论了单向 3H 重排的多步机制。