3β-acetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester | 15173-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-ene-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Acetoxy-Δ^8.(14)-5β-etiensaeuremethylester；3β-Acetoxy-5β-aetiaen-(8:14)-saeure-methylester；3β-Acetoxy-5β-aeti-8(14)-ensaeure-methylester；3β-Acetoxy-5β-aetien-(8,14)-saeuremethylester
• CAS: 15173-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GKCXQCDEQVLHPS-NICFJJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 3β-acetoxy-8,14-epoxy-5β,8ξ,14ξ-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-8,14α-epoxy-5β-aetiansaeure-methylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  室内异构体3β-乙酰氧基-8,14-环氧-甲基丙烯酸甲酯和相关物质的构型。胆汁酸和相关物质，第58部分

  摘要：

  在14位HO组的在用甲酸3β乙酰氧基14β羟基5β-atianic酸甲酯的消除，在20℃（用F方法RÈREJACQUE）只有两种异构体IV（Δ 14）和V（Δ 8:14），其中IV占主导地位。在80℃（15分钟）。更V被形成，并且在它旁边的第三，迄今无定形异构体，推测VI（Δ 8）。长时间暴露（3小时）后，VI是唯一可检测到的反应产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460139

文献信息

• Abbau des Tanghinigenins. Glykoside und Aglykone, 152. Mitteilung
  作者：H. P. Sigg、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380709

  日期：——

  Der Abbau von 3-O-Acetyl-tanghinigenin (II) nach der Ozonmethode gab ein krist. Ketol V, das sich mit CrO3 zu einem krist. α-Ketolacton VI dehydrieren liess. Letzteres enthielt nach dem IR.-Spektrum keine HO-Gruppe. Das Ketol V liefert mit HJO4 eine krist. Säure IX und daraus einen krist. Methylester X. Analog wurde 3-O-Acetyl-epitanghinigenin (IV) zum krist. 3α-Acetoxyester VIII abgebaut. Die Wasserabspaltung

  通过臭氧方法降解3-O-乙酰基-唐人草苷配基（II），得到晶体。Ketol V，与CrO 3形成结晶。使α-酮内酯VI脱水。根据IR光谱，后者不包含HO基团。Ketol V与HJO 4一起提供了一个晶体。酸，从中结晶。甲酯X。类似地，3-O-乙酰基-表皮蛇毒苷（IV）变成结晶。3α-乙酰氧基酯VIII降解。对于这些酯，最好用SOCl 2消除水在吡啶中已经在0°。3α-衍生物VIII是从中结晶的混合物。分离出二烯酚HPS 41，其分子式XVI仍不确定。但是，粗混合物氢化后为晶体。获得了3α-乙炔酸甲酯，其双键可能位于8：9位置。可以通过合成获得相同的酯。因此证明了藤黄质生成素的式I，除了氧化环的位置。
• Chemical Degradation of Sarverogenin, Proof for the Presence of the Steroid Carbon Skeleton. Glycosides and Aglycones, 335th Communication
  作者：Andr� Lardon、Tadeus Reichsten

  DOI：10.1002/hlca.19870700403

  日期：1987.7.8

  Chemical degradation of sarverogenin (1) to several bile-acid derivatives of known structures is described. This is a proof that 1 contains the normal tetracyclic steroid skeleton, and that the structure suggested for 1 by Fuhrer et al. [3] on the basis of spectral data is correct.

  描述了沙维原蛋白（1）的化学降解为几种已知结构的胆汁酸衍生物。这是一个证明，1包含正常四环甾族化合物骨架，并且该结构建议1由元首等。[3]在光谱数据的基础上是正确的。