8-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 687638-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 687638-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: ACBWXRKYXXCSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双{N-[（吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-基）苄基] -3-氨基丙基}胺衍生物的设计，合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1268608
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计，合成及生物学评价-第三部分

  摘要：

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.037

文献信息

• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Synthesis, Antimalarial Activity, and Molecular Modeling of New Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Bispyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Bispyrido[3,2-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines, and Bispyrrolo[1,2-<i>a</i>]thieno[3,2-<i>e</i>]pyrazines
  作者：Jean Guillon、Philippe Grellier、Mehdi Labaied、Pascal Sonnet、Jean-Michel Léger、Rébecca Déprez-Poulain、Isabelle Forfar-Bares、Patrick Dallemagne、Nicolas Lemaître、Fabienne Péhourcq、Jacques Rochette、Christian Sergheraert、Christian Jarry

  DOI：10.1021/jm0310840

  日期：2004.4.1

  Three pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, 15 bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines, bispyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazines, and bispyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazines were synthesized from various substituted nitroanilines or nitropyridines and tested for their in vitro activity upon the erythrocytic development of Plasmodium falciparum strains with different chloroquine-resistance status. Bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines showed superior antimalarial. activity with respect to monopyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The best activity was observed with bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines linked by a bis(3-aminopropyl)piperazine. Moreover, it was observed that the presence of a methoxy group on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline nucleus increased the pharmacological activity. Drug effects upon beta-hematin formation were assayed and showed similar or higher inhibitory activities than CQ. A possible mechanism of interaction implicating binding of pyrroloquinoxalines to beta-hematin was supported by molecular modeling.
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7
• A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo8008098

  日期：2008.7.1

  CuI/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with pyrrole-2-carboxylate esters in DMSO at 80-90 degrees C followed by in situ hydrolysis at 60 degrees C afforded pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Indole-2-carboxylate esters underwent the same process smoothly to provide the corresponding tetracyclic products.
• CX3CR1 Small Molecule Antagonists, and Methods Using Same
  申请人：SALVINO Joseph M.

  公开号：US20200062768A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The invention provides compounds that are fractalkine receptor agonists and useful in treating, preventing or minimizing metastasis in a subject diagnosed with cancer. The compounds of the invention are further useful in treating central nervous system diseases (such as, but not limited to, HIV Associated Neurocognitive Disorders (HAND), and/or Alzheimer's disease), pain, inflammation (such as, but not limited to, arthritis), cardiovascular disease (such as, but not limited to, undesired vascular smooth muscle proliferation, atherosclerosis, coronary vascular endothelial dysfunction, and/or coronary artery disease), and/or multiple sclerosis.