6'-Carboxy-2'-t-butylbiphenyl-2-sulfinsaeure | 33029-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-Carboxy-2'-t-butylbiphenyl-2-sulfinsaeure
• 英文别名: 6'-Carboxy-2'-t-butylbiphenyl-2-sulfinic acid；3-tert-butyl-2-(2-sulfinophenyl)benzoic acid
• CAS: 33029-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: GIZBZBJZWWRCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-Carboxy-2'-t-butylbiphenyl-2-sulfinsaeure 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-tert-Butylbiphenyl-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基化合物与过量的有机锂试剂-V的反应：将叔丁基-邻-锂苯基砜加到3-锂-1,2-脱氢苯中。联苯系列的新重排

  摘要：

  叔丁基苯基砜（Ia）与正丁基锂在THF醚中于-20至-30°反应，生成亚磺酸锂（2 1-叔丁基-6 1-锂-联苯基）亚磺酸锂（VI）。水解时获得2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VII），而羧化反应生成6 1-羧基-2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VIIIa）。通过物理方法以及加氢脱硫和在Friedel-Crafts条件下环化为二苯并噻吩衍生物来确认结构。对于观察到的反应，提出了一种机理，包括将叔丁基苯基砜（II）的邻锂衍生物添加到3-锂-1,2-脱氢苯（IV）中，然后进行重排。重排包括从磺酰基到联苯的相邻芳核的t-Bu迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88153-5
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 tert-butyl-phenyl sulfone 生成 6'-Carboxy-2'-t-butylbiphenyl-2-sulfinsaeure
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基化合物与过量的有机锂试剂-V的反应：将叔丁基-邻-锂苯基砜加到3-锂-1,2-脱氢苯中。联苯系列的新重排

  摘要：

  叔丁基苯基砜（Ia）与正丁基锂在THF醚中于-20至-30°反应，生成亚磺酸锂（2 1-叔丁基-6 1-锂-联苯基）亚磺酸锂（VI）。水解时获得2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VII），而羧化反应生成6 1-羧基-2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VIIIa）。通过物理方法以及加氢脱硫和在Friedel-Crafts条件下环化为二苯并噻吩衍生物来确认结构。对于观察到的反应，提出了一种机理，包括将叔丁基苯基砜（II）的邻锂衍生物添加到3-锂-1,2-脱氢苯（IV）中，然后进行重排。重排包括从磺酰基到联苯的相邻芳核的t-Bu迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88153-5

文献信息

• STOYANOVICH F. M.; KARPENKO R. G.; GOLDFARB YA. L., ORGAN. SOEDIN. SERY. T. 2, RIGA, 1980, 241-246
  作者：STOYANOVICH F. M.、 KARPENKO R. G.、 GOLDFARB YA. L.

  DOI：——

  日期：——