(S)-2-(3,3-diphenylallyl)-1-tosylpyrrolidine | 1356133-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,3-diphenylallyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1356133-43-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂S
• 分子量: 417.572
• InChiKey: AJWCPRUPVQFKRN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl mesylate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三氟甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-2-(3,3-diphenylallyl)-1-tosylpyrrolidine 、 (S)-2-(3,3-diphenylallyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。