1,2-bis(5-methylthiophen-3-yl)ethyne | 1105617-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-methylthiophen-3-yl)ethyne
• 英文别名: 2-Methyl-4-[2-(5-methylthiophen-3-yl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1105617-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: ZDYZWQGZJHMBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methylthiophen-3-yl)ethyne 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到hexakis(2-methyl-4-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Properties of 2,5,8,11,14,17-Hexamethyltriphenyleno[2,1-b:3,4-b’:6,5-b”:7,8-b’’’:10,9-b””:11,12-b””’]hexathiophene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)103
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-bis(5-methylthiophen-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  基于环戊四烯的电子受体

  摘要：

  已通过钯催化的环戊环化反应制备了基于并四苯的新型环戊基稠合多环芳烃 (CP-PAHs)。新化合物具有低能量的最低未占分子轨道 (LUMO) 和相对较小的带隙。光氧化稳定性介于之前制备的基于蒽和并五苯的 CP-PAHs 之间，如传统并苯稳定性中所见。侧芳基的 Scholl 环化脱氢导致材料快速形成内过氧化物产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609949

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Alkynes with Concomitant Aromatic Ring Expansion: A Concise Approach to (Pseudo)azulenes
  作者：Fulin Zhou、Weiming Shi、Xingrong Liao、Yudong Yang、Zhi-Xiang Yu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.1c04549

  日期：2022.1.7

  in organic synthetic chemistry. Herein, we disclose a palladium-catalyzed [3 + 2] annulation technique of alkynes with concomitant aromatic ring expansion driven by a diboron reagent and iodide, affording a concise approach to azulenes (7-fused-5 bicycle) and pseudoazulenes (6-fused-5 bicycle). Compared with the documented synthetic strategies, the route to (pseudo)azulenes developed herein is applicable

  （伪）薁烯的构建代表了有机合成化学中一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了一种钯催化的炔烃的 [3 + 2] 环化技术，伴随着由二硼试剂和碘化物驱动的芳环扩展，为薁烯（7-稠合-5 自行车）和假薁烯（6-稠合）提供了一种简洁的方法。 -5 自行车）。与记录在案的合成策略相比，本文开发的（伪）薁烯路线适用于同环和交叉环化过程，并表现出广泛的底物范围。值得注意的是，这种转变不仅适用于苯基部分的扩环得到薁，也适用于富电子五元杂环的扩环得到薁。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Allylic C(sp ³ )–H Activation of Alkenyl Sulfonamides: Unexpected Formation of Azabicycles
  作者：Alexis Archambeau、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201504150

  日期：2015.11.2

  Unsaturated N‐sulfonamides undergo a RhIII‐ catalyzed allylic C(sp3)H activation followed by insertion with an exogenous internal alkyne. The reaction generates [3.3.0], [4.3.0], and [5.3.0] azabicyclic structures with excellent diastereoselectivity. Deuterium labeling experiments implicate a 1,3‐Rh shift as a key step in the mechanism.

  不饱和的N-磺酰胺经过Rh III催化的烯丙基C（sp 3）H活化，然后插入外源内部炔烃。该反应产生具有优异的非对映选择性的[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]氮杂双环结构。氘标记实验暗示了1,3–Rh移位是该机制的关键步骤。