(1-{[pent-4-enyltosylamino]methyl}vinyl)phosphonic acid diethyl ester | 1351525-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-{[pent-4-enyltosylamino]methyl}vinyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl α-{[N-(pent-4-enyl)-N-tosyl]aminomethyl}vinylphosphonate；N-(2-diethoxyphosphorylprop-2-enyl)-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1351525-52-4
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₅PS
• 分子量: 415.491
• InChiKey: HBSUHXMANFOQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{[pent-4-enyltosylamino]methyl}vinyl)phosphonic acid diethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-(1-{[{8-[[2-(diethoxyphosphoryl)allyl]tosylamino]oct-4-enyl}tosylamino]methyl}vinyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成氮杂杂环乙烯基膦酸酯

  摘要：

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300375
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-{[pent-4-enyltosylamino]methyl}vinyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯的有机催化合成

  摘要：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260176

文献信息

• Organocatalyzed Synthesis of α-(Substituted Methyl)vinylphosphonates
  作者：Mireille Attolini、Michel Maffei、Cécile Garzon

  DOI：10.1055/s-0030-1260176

  日期：2011.10

  α-(Substituted methyl)vinylphosphonates are obtained by a DABCO-catalyzed substitution reaction of diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate­ and (N-protected) amino- or soft pronucleophiles. The reactions are easily performed under mild conditions (r.t., 1 h), and give good to excellent yields of the title compounds. A diphosphonate by-product was isolated in some examples, when the

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷
• Synthesis of Azaheterocyclic Vinylphosphonates by Ring-Closing Metathesis
  作者：Cécile Garzon、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1002/ejoc.201300375

  日期：2013.6

  The title compounds were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of N-tosyl-N-(ω-alkenyl)aminomethylvinyl phosphonates, which were obtained from N-(ω-alkenyl)-N-tosylamides. These compounds, in turn, were prepared from unsaturated alcohols through the Mitsunobu reaction. This methodology gives access to five- and six-membered ring compounds. Additionally, chiral phosphonates can

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。