dimethyl 8'-((4-(acetylthio)phenyl)ethynyl)-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate | 1612259-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 8'-((4-(acetylthio)phenyl)ethynyl)-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 8-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]spiro[8aH-indolizine-1,9'-fluorene]-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1612259-83-2
• 化学式: C₃₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 559.642
• InChiKey: ALPYUFPRZUHDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲硅乙炔基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dimethyl 6'-((4-(acetylthio)phenyl)ethynyl)-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate 、 dimethyl 8'-((4-(acetylthio)phenyl)ethynyl)-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  影响二氢吲哚嗪分子开关的异构体组成和光学性质的取代基参数

  摘要：

  为了了解哪些因素影响6'-和8'-取代的二氢吲哚并嗪（DHI）的结构异构体控制，将一系列不对称吡啶与二甲基螺[cycloprop [2] ene-1,9'-芴]-缩合。 2,3-二羧酸盐。吡啶衍生物上的取代基从供体到退出范围不等，并且证明了对所有DHI的异构体比率的控制。事实证明，取代基的控制对高度捐赠的氨基具有选择性，后者专门形成了8'异构体。通过光解实验可以得到相同的比例，这表明缩合反应主要由产物的热力学稳定性决定。取代基的电子影响超出了异构体的控制范围，因为它影响DHI的光学性能和电化（转换）速率，形成螺旋构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500752p