(3,4-dimethylpent-1-ynyl)benzene | 95969-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethylpent-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dimethyl-1-pentyne；3,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentyne；3,4-Dimethylpent-1-ynylbenzene
• CAS: 95969-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: HLDGSXFXDOFZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3,4-dimethylpent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691

文献信息

• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• Libman, N. M.; Shandybina, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2290 - 2293
  作者：Libman, N. M.、Shandybina, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• LIBMAN, N. M.;SHANDYBINA, O. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2517-2521
  作者：LIBMAN, N. M.、SHANDYBINA, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。