2-(2-噻吩基)]哌嗪 | 85803-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)]哌嗪
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)哌嗪；2-噻吩-2-哌嗪；2-(2-噻吩基)]哌嗪,96；2-(2-噻吩基)]哌嗪,96%
• 英文名称: 2-(2-thienyl)piperazine
• 英文别名: 2-thiophen-2-ylpiperazine；2-(thien-2-yl)-piperazine；(RS)-2-(2-thienyl)piperazine；2-Thiophen-2-yl-piperazine
• CAS: 85803-49-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• mdl: MFCD06245415
• 分子量: 168.263
• InChiKey: BFVCDPJJFUPNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°C
• 沸点：
  299.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)]哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-<2-(hydroxymethyl)phenyl>-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  米安色林噻吩环类似物的合成及生物学性质。

  摘要：

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。

  DOI：

  10.1021/jm00362a006
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(2-噻吩基)]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  米安色林噻吩环类似物的合成及生物学性质。

  摘要：

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。

  DOI：

  10.1021/jm00362a006

文献信息

• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Benzo[1,8]naphthyridine derivatives, their preparation and compositions
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US05053509A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  New benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives of general formula (I), in which R.sub.1 is a hydrogen atom or a hydroxyl or alkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, fluoroalkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy or alkylamino radical, R.sub.3 is a phenyl or phenylalkyl radical substituted with one or more halogen atoms or alkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyloxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, methylenedioxy, aminoalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl radicals, or R.sub.3 is a heterocyclic radical, and R.sub.4 is a hydrogen atom or a fluorine atom, the alkyl radicals (1 to 4 C) being linear or branched, their salts, their preparation and compositions containing them. These new products are useful as antimicrobials, or in the treatment of AIDS. ##STR1##

  新的苯并[b][1,8]萘啉衍生物的一般式(I)，其中R.sub.1是氢原子或羟基或烷基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、氟烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基或烷基氨基基团，R.sub.3是苯基或苯基烷基基团，其上取代有一个或多个卤素原子或烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、羟基烷基、羟基烷氧基、亚甲二氧基、氨基烷基、烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基基团，或R.sub.3是杂环基团，R.sub.4是氢原子或氟原子，烷基基团（1至4个碳）为直链或支链，它们的盐、它们的制备和含有它们的组合物。这些新产品可用作抗微生物药物，或用于治疗艾滋病。
• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Piperazine squaric acid diamides, a novel class of allosteric P2X7 receptor antagonists
  作者：Marius Patberg、Andreas Isaak、Friederike Füsser、Natalia V. Ortiz Zacarías、Laura Vinnenberg、Janine Schulte、Lucia Michetti、Lucie Grey、Cas van der Horst、Petra Hundehege、Oliver Koch、Laura H. Heitman、Thomas Budde、Anna Junker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113838

  日期：2021.12

  we describe the development of novel P2X7R antagonists, incorporating piperazine squaric diamides as a central element. Besides improving the antagonists’ potency from pIC50 values of 5.7–7.6, ADME properties (logD7.4 value, plasma protein binding, in vitro metabolic stability) of the generated compounds were investigated and optimized to provide novel P2X7R antagonists with drug-like properties. Furthermore

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。
• 7-(3-aryl-1-piperazinyl)- and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04599334A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel 1-cyclopropyl-4-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarb oxylic acid antibacterials of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms and optionally substituted by hydroxyl, methoxy, amino, dimethylamino, halogen, cyano or alkoxycarbonyl having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl moiety, or is oxoalkyl having up to 4 carbon atoms, phenacyl, or acyl having 1 to 4 carbon atoms, phenacyl, or acyl having 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 is phenyl or cyclohexyl optionally substituted up to three times by halogen, methyl, phenyl, cyano, hydroxyl, methoxy, benzyloxy, amino, methylamino, dimethylamino, piperidino or nitro, or is methylenedioxyphenyl, methylenedioxycyclohexyl, furyl, tetrahydrofuryl or thienyl, and X.sup.1 is hydrogen or fluorine, or pharmaceutically ultizable hydrates, acid addition salts, alkali metal salts or alkaline earth metal salts thereof.

  1-环丙基-4-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸抗菌剂的分子式为##STR1##其中R.sup.1是氢、1至4个碳原子的烷基，可选择性地被羟基、甲氧基、氨基、二甲胺基、卤素、氰基或烷氧羰基取代，烷基部分含有1或2个碳原子，或者是含有最多4个碳原子的氧代烷基、苯乙酰基或含有1至4个碳原子的酰基，R.sup.2是苯基或环己基，可选择性地被卤素、甲基、苯基、氰基、羟基、甲氧基、苄氧基、氨基、甲基氨基、二甲胺基、哌啶基或硝基取代，或者是亚甲二氧基苯基、亚甲二氧基环己基、呋喃基、四氢呋喃基或噻吩基，X.sup.1是氢或氟，或其药用水合物、酸盐、碱金属盐或碱土金属盐。