N-(1,3-benzodioxol-5-yl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)dodecanamide
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: ARYHONJRRZBFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-yl)dodecanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-dodecyl-3,4-(methylenedioxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  的影响p氨基苯酚对酪氨酸酶活性

  摘要：

  酪氨酸酶参与皮肤和头发中黑色素的合成以及大脑中神经黑色素的合成。该限速酶催化黑色素生成中的两个关键步骤（反应）。酪氨酸的羟基化形成DOPA，随后DOPA氧化成多巴醌。基于视黄酸衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（1）的结构-活性关系研究，已经合成了几种新的氨基酚衍生物。为了找到新的酪氨酸酶抑制剂，我们研究了这些对氨基苯酚，包括对癸基氨基苯酚（3），对蘑菇酪氨酸酶活性的影响。化合物3是最有效的药物，与对照相比显示出显着的抑制作用。3对酪氨酸酶活性的抑制作用大于曲酸（众所周知的酪氨酸酶活性有效抑制剂）所产生的抑制作用，曲酸也引起不良反应，包括皮疹和皮炎。对抑制作用的Lineweaver-Burk动力学分析表明，3对酪氨酸和DOPA两种底物均以非竞争性方式抑制酪氨酸酶活性。这些结果表明3可能是曲酸作为酪氨酸酶抑制剂的有用替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.073
• 作为产物：
  描述：

  十二酸酐 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  的影响p氨基苯酚对酪氨酸酶活性

  摘要：

  酪氨酸酶参与皮肤和头发中黑色素的合成以及大脑中神经黑色素的合成。该限速酶催化黑色素生成中的两个关键步骤（反应）。酪氨酸的羟基化形成DOPA，随后DOPA氧化成多巴醌。基于视黄酸衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（1）的结构-活性关系研究，已经合成了几种新的氨基酚衍生物。为了找到新的酪氨酸酶抑制剂，我们研究了这些对氨基苯酚，包括对癸基氨基苯酚（3），对蘑菇酪氨酸酶活性的影响。化合物3是最有效的药物，与对照相比显示出显着的抑制作用。3对酪氨酸酶活性的抑制作用大于曲酸（众所周知的酪氨酸酶活性有效抑制剂）所产生的抑制作用，曲酸也引起不良反应，包括皮疹和皮炎。对抑制作用的Lineweaver-Burk动力学分析表明，3对酪氨酸和DOPA两种底物均以非竞争性方式抑制酪氨酸酶活性。这些结果表明3可能是曲酸作为酪氨酸酶抑制剂的有用替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.073

文献信息

• Effect of p-aminophenols on tyrosinase activity
  作者：Yu Komori、Masahiko Imai、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama、Noriko Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.073

  日期：2014.8

  (1), a derivative of retinoic acid. In order to find new tyrosinase inhibitors, we investigated the effects of these p-aminophenols, including p-decylaminophenol (3), on the activity of mushroom tyrosinase. Compound 3 was the most potent agent, showing significant inhibition as compared with control. The inhibitory effects of 3 on tyrosinase activities were greater than seen with kojic acid, a well-known

  酪氨酸酶参与皮肤和头发中黑色素的合成以及大脑中神经黑色素的合成。该限速酶催化黑色素生成中的两个关键步骤（反应）。酪氨酸的羟基化形成DOPA，随后DOPA氧化成多巴醌。基于视黄酸衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（1）的结构-活性关系研究，已经合成了几种新的氨基酚衍生物。为了找到新的酪氨酸酶抑制剂，我们研究了这些对氨基苯酚，包括对癸基氨基苯酚（3），对蘑菇酪氨酸酶活性的影响。化合物3是最有效的药物，与对照相比显示出显着的抑制作用。3对酪氨酸酶活性的抑制作用大于曲酸（众所周知的酪氨酸酶活性有效抑制剂）所产生的抑制作用，曲酸也引起不良反应，包括皮疹和皮炎。对抑制作用的Lineweaver-Burk动力学分析表明，3对酪氨酸和DOPA两种底物均以非竞争性方式抑制酪氨酸酶活性。这些结果表明3可能是曲酸作为酪氨酸酶抑制剂的有用替代品。