5-Benzylidene-2-methyl-4-p-tolyl-4,5-dihydrothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzylidene-2-methyl-4-p-tolyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4H-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₈H₁₇NS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: ABBTYNOTWKBNTC-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 5-Benzylidene-2-methyl-4-p-tolyl-4,5-dihydrothiazole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Functionalization of Benzylidene Dihydrothiazole through DDQ-Promoted Formation of an Original Ambivalent Electrophilic Intermediate

  摘要：

  苄叉二氢噻唑在DDQ促进下发生氢抽提反应，生成一种原始的双重亲电中间体。与亲核试剂反应时，这种共价中间体会经历两种可能的取代反应，一种发生在5-甲基位，另一种发生在DDHQ芳香中心。对于特定的苄叉二氢噻唑，这两种产物的比例取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14609

文献信息

• Nucleophilic Functionalization of Benzylidene Dihydrothiazole through DDQ-Promoted Formation of an Original Ambivalent Electrophilic Intermediate
  作者：Cécile Vanier、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1055/s-2001-14609

  日期：——

  Benzylidene dihydrothiazoles undergo DDQ-promoted hydrogen abstraction to yield an original ambivalent electrophilic intermediate. Treated with nucleophiles this covalent intermediate undergoes two possible substitution reactions one at the 5-methyl position and one at the DDHQ aromatic center. For a given benzylidene dihydrothiazole the ratio of the two products depends on the nature of the nucleophile.

  苄叉二氢噻唑在DDQ促进下发生氢抽提反应，生成一种原始的双重亲电中间体。与亲核试剂反应时，这种共价中间体会经历两种可能的取代反应，一种发生在5-甲基位，另一种发生在DDHQ芳香中心。对于特定的苄叉二氢噻唑，这两种产物的比例取决于亲核试剂的性质。