6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-hydroxymethyl-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one | 252665-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-hydroxymethyl-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-(hydroxymethyl)-[1,2,4]triazolo[5,1-b]purin-5-one
• CAS: 252665-68-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₂
• 分子量: 392.461
• InChiKey: SNKYATLMEPVSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-hydroxymethyl-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-formyl-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazotriazolopyrimidines with adenosine-antagonistic activity

  摘要：

  新的咪唑三唑吡嘧啶衍生物的化学式首选为：其中：R1代表甲基，可以选择性地被苯氧基或吡咯基取代；或R1代表苄基，可以选择性地被羟基、甲氧基、二甲氨基乙氧基或氟取代；或R1代表环戊基、呋喃基或苯乙基；R2或R3代表乙基、正丙基、烯丙基或丙炔基；R4或R6代表氢；而R5代表甲基、正丙基、叔丁基、环戊基或去甲基环戊基。这些腺苷拮抗剂对治疗阿尔茨海默病型老年性痴呆等疾病有用。

  公开号：

  US06492377B1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-benzyl-7-cyclopentyl-4-ethyl-2-hydroxymethyl-imidazo[4,5-e]-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazotriazolopyrimidines with adenosine-antagonistic activity

  摘要：

  新的咪唑三唑吡嘧啶衍生物的化学式首选为：其中：R1代表甲基，可以选择性地被苯氧基或吡咯基取代；或R1代表苄基，可以选择性地被羟基、甲氧基、二甲氨基乙氧基或氟取代；或R1代表环戊基、呋喃基或苯乙基；R2或R3代表乙基、正丙基、烯丙基或丙炔基；R4或R6代表氢；而R5代表甲基、正丙基、叔丁基、环戊基或去甲基环戊基。这些腺苷拮抗剂对治疗阿尔茨海默病型老年性痴呆等疾病有用。

  公开号：

  US06492377B1

文献信息

• [DE] IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINE ALS ARZNEIMITTEL MIT ADENOSINANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINES USED AS A DRUG HAVING AN ADENOSINE ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINES UTILISEES COMME MEDICAMENT A ACTION ANTAGONISTE DE L'ADENOSINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999065912A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Imidazotriazolopyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, worin die gestrichelten Linien zwischen den Stickstoffatomen die Existenz einer Doppelbindung in einer von zwei möglichen Positionen beschreiben, sodaß die Reste R4 und R6 beziehungsweise R3 und R2 nicht gleichzeitig vorhanden sein können und worin die Reste R1 bis R6 die in der Beschreibung und in den Ansprüchen genannte Bedeutung aufweisen können.(EN) The present invention relates to new imidazotriazolopyrimidine derivatives of general formula (I), to methods for preparing the same and to their use as a drug. In this formula, the interrupted lines between nitrogen atoms represent a double link in one of two possible positions so that the radicals R4 and R6 or R3 and R2 cannot be present simultaneously, wherein the radicals R1 to R6 are such as described in the description and the claims.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'imidazotriazolopyrimidine de la formule générale (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation comme médicament. Dans cette formule, les lignes discontinues entre les atomes d'azote indiquent l'existence d'une liaison double dans l'une de deux positions possibles, de sorte que les radicaux R4 et R6 ou bien R3 et R2 ne peuvent pas être présents simultanément, et les radicaux R1 à R6 peuvent avoir la signification indiquée dans la description et les revendications.

  该发明涉及新型的Imidazotriazolopyrimidin衍生物（通用分子式为(I)），其制备方法以及作为药品的使用方法。在该分子式中，中断的氮原子之间线表示双键存在于两种可能的位置中的一个，因此，R4和R6或者R3和R2是不同时存在的，而R1到R6则分别具有描述和附图中说明的含义。
• IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINE ALS ARZNEIMITTEL MIT ADENOSINANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1087973A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6492377B1
  申请人：——

  公开号：US6492377B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [DE] IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] IMIDAZOTRIAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] IMIDAZOTRIAZOLPYRIMIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000012511A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  Die Erfindung betrifft neue Imidazotriazolopyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Adenosin-Antagonisten, worin die gestrichelten Linien den Stickstoffatomen die Existenz einer Doppelbindung in einer von zwei möglichen Positionen beschreiben, so daß die Reste R?4 und R6¿, beziehungsweise R?3 und R2¿, nicht gleichzeitig vorhanden sein können und worin die Reste R?1 bis R6¿ die in der Beschreibung und in den Ansprüchen genannte Bedeutung aufweisen können.
• Imidazotriazolopyrimidines with adenosine-antagonistic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06492377B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  New imidazotriazolopyrimidine derivatives of the formula Preferred are those compounds wherein: R1 denotes methyl, which is optionally substituted by phenyloxy or pyrrole; or R1 denotes benzyl which is optionally substituted by hydroxy, methoxy, dimethylaminoethoxy or fluorine; or R1 denotes cyclopentyl, furan or phenylethyl; R2 or R3 denote ethyl, n-propyl, allyl or propargyl; R4 or R6 denote hydrogen; and, R5 denotes methyl, n-propyl, tert.butyl, cyclopentyl or norbornenyl. These are adenosine antagonists are are useful for, inter alia, the treatment of senile dementia of the Alzheimer's type.

  新的咪唑三唑吡嘧啶衍生物的化学式首选为：其中：R1代表甲基，可以选择性地被苯氧基或吡咯基取代；或R1代表苄基，可以选择性地被羟基、甲氧基、二甲氨基乙氧基或氟取代；或R1代表环戊基、呋喃基或苯乙基；R2或R3代表乙基、正丙基、烯丙基或丙炔基；R4或R6代表氢；而R5代表甲基、正丙基、叔丁基、环戊基或去甲基环戊基。这些腺苷拮抗剂对治疗阿尔茨海默病型老年性痴呆等疾病有用。