2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5,8-trimethoxynaphthalen-1-ol | 740845-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 740845-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: DIZXRPRFVUUFLE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5,8-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 Dowex 50-W 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (2S)-2-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯环法正式合成紫草素

  摘要：

  Dötz苯环化反应为构建高度官能化的芳族化合物提供了温和的条件。我们已经将该方法用于紫草苷的正式全合成。我们方法中的关键步骤是在费希尔铬卡宾络合物和旋光炔烃之间进行Dötz苯甲环化反应，以构建芳香族骨架。接着使用Sharpless方法保护基团的操纵和环氧化物部分的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.018
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯环法正式合成紫草素

  摘要：

  Dötz苯环化反应为构建高度官能化的芳族化合物提供了温和的条件。我们已经将该方法用于紫草苷的正式全合成。我们方法中的关键步骤是在费希尔铬卡宾络合物和旋光炔烃之间进行Dötz苯甲环化反应，以构建芳香族骨架。接着使用Sharpless方法保护基团的操纵和环氧化物部分的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.018

文献信息

• Formal total synthesis of shikonin via Dötz benzannulation
  作者：Shon R. Pulley、Barbara Czakó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.018

  日期：2004.7

  The Dötz benzannulation reaction provides mild conditions for the construction of highly functionalized aromatic compounds. We have utilized this method for the formal total synthesis of shikonin. The key step in our approach is the application of the Dötz benzannulation reaction between Fischer a chromium carbene complex and an optically active alkyne for the construction of the aromatic skeleton

  Dötz苯环化反应为构建高度官能化的芳族化合物提供了温和的条件。我们已经将该方法用于紫草苷的正式全合成。我们方法中的关键步骤是在费希尔铬卡宾络合物和旋光炔烃之间进行Dötz苯甲环化反应，以构建芳香族骨架。接着使用Sharpless方法保护基团的操纵和环氧化物部分的形成。