4-amino-5-chloro-N-[(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl]-2-methoxybenzamide | 141196-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-[(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl]-2-methoxybenzamide
• 英文别名: SC 53116；SC-53116；4-Amino-5-chloro-N-((hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl)-2-methoxybenzamide hydrochloride；4-amino-5-chloro-N-[[(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 141196-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 323.823
• InChiKey: GAYSOZKZPOVDSB-HZMBPMFUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度为10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-N-[(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl]-2-methoxybenzamide 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[[(1S,4R,8S)-4-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl]benzamide;iodide
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-氯苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 4-amino-5-chloro-N-[(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501

文献信息

• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2258359A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis by muscarinic receptor modulation
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2275095A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis via modulation of the muscarinic receptors
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2275096A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2258358A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。