3,8-diaminocoumarin | 106896-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-diaminocoumarin
• 英文别名: 3,8-Diaminochromen-2-one
• CAS: 106896-45-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PSQYITCZCXJEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diaminocoumarin 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到8-amino-3-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代香豆素的合成与研究。一种简便的D，L-邻酪氨酸制剂

  摘要：

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230118
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-8-aminocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到3,8-diaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代香豆素的合成与研究。一种简便的D，L-邻酪氨酸制剂

  摘要：

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230118

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL) -2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE AND SALTS AND HYDRATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION DE 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL)-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE ET DE SES SELS ET HYDRATES
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2005092338A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a novel process for the preparation of 3-amino-8-(1­piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one, a broad spectrum 5-HT receptor binding ligand having potent 5-HT1A-agonistic as well as 5-HT1D-antagonistic activity. The invention also relates to novel salts and solvates, in particular hydrates of salts of said compound, as well as to their use as medicaments. The invention relates the compounds with the formula (7).

  这项发明涉及一种新型制备3-氨基-8-(1-哌嗪基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的方法，该方法是一种广谱5-HT受体结合配体，具有强效的5-HT1A激动作用和5-HT1D拮抗活性。该发明还涉及新型盐和溶剂合物，特别是该化合物的盐的水合物，以及它们作为药物的用途。该发明涉及具有以下结构式(7)的化合物。
• Process for the preparation of 3-amino-8-(1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one and salts and solvates thereof
  申请人：Bakker Cornelis

  公开号：US20050215566A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to a novel process for the preparation of 3-amino-8-(1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one, a broad spectrum 5-HT receptor binding ligand having potent 5-HT 1A -agonistic as well as 5-HT 1D -antagonistic activity. The invention also relates to novel salts and solvates, in particular hydrates of salts of said compound, as well as to their use as medicaments. The invention relates the compounds with the formula (7)

  该发明涉及一种新型制备3-氨基-8-(1-哌嗪基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的方法，该化合物是一种广谱的5-HT受体结合配体，具有强效的5-HT1A激动作用和5-HT1D拮抗作用。该发明还涉及该化合物的新型盐和溶剂化物，特别是水合盐，以及它们作为药物的用途。该发明涉及具有公式（7）的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL)-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE AND SALTS AND SOLVATES THEREOF
  申请人：BAKKER Cornelis

  公开号：US20110003830A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to a novel process for the preparation of 3-amino-8-(1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one, a broad spectrum 5-HT receptor binding ligand having potent 5-HT 1A -agonistic as well as 5-HT 1D -antagonistic activity. The invention also relates to novel salts and solvates, in particular hydrates of salts of said compound, as well as to their use as medicaments. The invention relates the compounds with the formula (7)

  本发明涉及一种新型制备3-氨基-8-(1-哌嗪基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的方法，该化合物是一种广谱5-HT受体结合配体，具有强效的5-HT1A激动剂和5-HT1D拮抗活性。本发明还涉及该化合物的新型盐、溶剂合物，特别是其盐的水合物，以及它们作为药物的用途。本发明涉及公式（7）的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL)-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE AND SALTS AND HYDRATES THEREOF
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1732556B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• 1-[2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE-8-YL]-PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MOVEMENT DISORDERS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1732557B1

  公开（公告）日：2009-10-28