3,3′-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) | 96306-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3′-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)；2,2'-benzylidenebis(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)；3,3'-dihydroxy-2,2'-benzylidene-di-[1,4]naphthoquinone；3,3'-Dihydroxy-2,2'-benzyliden-di-[1,4]naphthochinon
• CAS: 96306-50-2
• 化学式: C₂₇H₁₆O₆
• 分子量: 436.42
• InChiKey: XWWLEUCIKOWDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到13-phenyl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  酸催化高效合成芳基-5H-二苯并[b，i] x吨-5,7,12,14-（13H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）及其抗氧化活性的体外评价

  摘要：

  简单有效地合成芳基5 H-二苯并[ b，i ]蒽并-5,7,12,14-（13 H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4） -二酮）是在极温和的条件下，使用催化量的H 2 SO 4或在酸性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐存在下，通过芳族醛与2-羟基-1,4-萘醌的缩合反应制得的。可以回收利用，据报道。已检查了合成化合物对稳定的自由基2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的清除自由基的能力，发现化合物2可有效清除DPPH自由基。

  DOI：

  10.1002/jhet.1871
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 苯甲醛 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3′-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型 3,3'-（芳基/烷基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物通过诱导活性氧对人类癌细胞的选择性促凋亡活性。

  摘要：

  除了正常细胞之外，选择性诱导癌细胞凋亡被认为是对抗癌症的有效策略。在本研究中，分析了一系列二十二 (22) 种合成 3,3'-(芳基/烷基亚甲基)双(2-羟基萘-1,4-二酮)双劳松衍生物的促凋亡作用使用 MTT 测定在六种不同细胞系（五种癌性细胞系和一种正常细胞系）中检测活性。在这 22 种测试化合物中，1j 在研究中使用的不同细胞系中诱导人神经胶质瘤细胞 (CCF-4) 凋亡最有效。然后将该化合物 1j 的活性与流行的抗癌药物顺铂进行比较，顺铂因其肾毒性而使用有限。在这项研究中，与顺铂相比，1j 衍生物对正常肾细胞的毒性要小得多，从而表明 1j 作为一种可能的抗癌药物的优越性。据观察，该化合物通过 ROS 诱导 caspase 依赖性细胞凋亡途径并下调 PI3K/AKT/mTOR 途径，从而诱导神经胶质瘤细胞凋亡。对不同氧化应激标记物的估计也证实了 1j 暴露的癌细胞中氧化应激的诱导。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0158694

文献信息

• An efficient approach to bis-benzoquinonylmethanes on water under catalysis of the bio-derived O-carboxymethyl chitosan
  作者：Fatereh Asghari-Haji、Kurosh Rad-Moghadam、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1039/c5ra26580k

  日期：——

  O-Carboxymethyl chitosan was found to simulate an enzyme-like catalytic activity in the one-pot pseudo-three-component synthesis of bis-benzoquinonylmethane dyes in water.

  O-羧甲基壳聚糖在水相中的一锅法伪三组分合成双苯醌甲烷染料时被发现具有模拟酶促催化活性。

• Highly efficacious preparation of 3,3′-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthoquinone) derivatives catalyzed by a nanorod-structured organic–inorganic hybrid material
  作者：Abdolkarim Zare、Jaleh Atashrooz、Mohammad Mehdi Eskandari

  DOI：10.1007/s11164-020-04375-6

  日期：2021.4

  catalyst for the solvent-free preparation of 3,3'-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthoquinone) 3,3′-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)} derivatives in high yields and relatively short times. The one-pot pseudo-multi-component reaction of 2-hydroxynaphthoquinone (2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) (2 eq.) and arylaldehydes (1 eq.) has been used for the preparation of these compounds. Graphic

  摘要 纳米棒结构的有机-无机杂化材料，即纳米棒-[SiO 2 -Pr -Im-SO 3 H] [CF 3 CO 2 ]（N- [SPIS] [TFA]）已被用作高效，双重的无溶剂制备3,3'-（芳基亚甲基）-双（2-羟基萘醌）3,3'-（芳基亚甲基）-双（2-羟基萘-1,4-二酮）}的功能性和可回收催化剂衍生产品，收益高且时间短。2-羟基萘醌（2-羟基萘-1,4-二酮）（2eq。）和芳醛（1eq。）的一锅法假多组分反应已用于制备这些化合物。 图形摘要
• A highly efficient and green protocol for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthoquinone) derivatives catalyzed by a dicationic molten salt
  作者：Abdolkarim Zare、Aysoda Ghobadpoor

  DOI：10.1515/znb-2020-0174

  日期：2021.2.23

  A highly efficient and green protocol for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthoquinone) 3,3′-(arylmethylene)-bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)} derivatives has been developed. The reaction of 2-hydroxynaphthoquinone (2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) (2 eq.) and arylaldehydes (1 eq.) in the presence of the dicationic molten salt N , N , N ′, N ′-tetramethylethylenediaminium bis-hydrogensulfate

  合成3,3'-（芳基亚甲基）-双（2-羟基萘醌）3,3'-（芳基亚甲基）-双（2-羟基萘-1,4-二酮）}衍生物的高效且绿色协议具有已开发。2-羟基萘醌（2-羟基萘-1,4-二酮）（2当量）与芳醛（1当量）在熔融金属盐N，N，N'，N'-四甲基乙烯二铵双-存在下的反应在无溶剂条件下，硫酸氢盐（[TMEDAH 2] [HSO 4] 2）以高收率和相对短的反应时间提供了所述化合物。
• Lipase catalyzed synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione)
  作者：Haoran Wang、Zhi Wang、Chunyu Wang、Fengjuan Yang、Hong Zhang、Hong Yue、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra06516f

  日期：——

  Synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) (3) catalyzed by lipase.

  脂肪酶催化的3,3′-(芳基亚甲基)双(2-羟基萘-1,4-二酮)(3)的合成。

• 3,3′-(Arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) as the Main Product of the Mannich Reaction of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone with 4<i>H</i>-1,2,4-Triazol-4-Amine and Various Aldehydes
  作者：Razieh Ghodsi、Morteza Safarnejad、Sina Omid Malayeri、Sima Golmakanion

  DOI：10.3184/174751918x15242406216491

  日期：2018.4

  The Mannich reaction of lawsone with various aldehydes and 4H-1,2,4-triazol-4-amine gave unexpected 3,3′-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives. With 2,4-dihydroxybenzaldehyde under the same conditions, it led to the formation of 3-hydroxy-12-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-6H-benzo[b]xanthene-6,11(12H)-dione instead of various triazolylaminonaphthoquinones

  劳松与各种醛和 4H-1,2,4-三唑-4-胺的曼尼希反应产生出乎意料的 3,3'-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物。与2,4-二羟基苯甲醛在相同条件下生成3-羟基-12-(3-羟基-1,4-二氧-1,4-二氢萘-2-基)-6H-苯并[b ]呫吨-6,11(12H)-二酮代替各种三唑基氨基萘醌。