13-phenyl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone | 1059626-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-phenyl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone
• 英文别名: 13-Phenyl-5h-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13h)-tetraone；13-phenyl-2-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),5,7,9,16,18,20-octaene-4,11,15,22-tetrone
• CAS: 1059626-75-3
• 化学式: C₂₇H₁₄O₅
• 分子量: 418.405
• InChiKey: AZTZHJFASXRADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3′-(phenylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到13-phenyl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  酸催化高效合成芳基-5H-二苯并[b，i] x吨-5,7,12,14-（13H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）及其抗氧化活性的体外评价

  摘要：

  简单有效地合成芳基5 H-二苯并[ b，i ]蒽并-5,7,12,14-（13 H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4） -二酮）是在极温和的条件下，使用催化量的H 2 SO 4或在酸性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐存在下，通过芳族醛与2-羟基-1,4-萘醌的缩合反应制得的。可以回收利用，据报道。已检查了合成化合物对稳定的自由基2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的清除自由基的能力，发现化合物2可有效清除DPPH自由基。

  DOI：

  10.1002/jhet.1871

文献信息

• ZrOCl2·8H2O as an efficient catalyst for the synthesis of dibenzo [b,i]xanthene-tetraones and fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-diones
  作者：Hamid Reza Tavakoli、Sayed Mojtaba Moosavi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s11164-013-1413-8

  日期：2015.5

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of dibenzo [b,i]xanthene-tetraones and fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-diones in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O as an inexpensive and eco-friendly catalyst with high catalytic activity under solvent-free conditions is reported.

  报道了一种高效的、环境友好的合成方法，用于在无溶剂条件下，借助少量廉价且环保的催化剂ZrOCl2·8H2O，高活性地合成二苯并[b,i]咕吨四酮和荧光性羟基萘-1,4-二酮。
• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Brønsted acidic ionic liquids catalyzed the preparation of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-triones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Marziyeh Sedghipour、Ebrahim Mollashahi

  DOI：10.1007/s11164-013-1043-1

  日期：2014.4

  An environmentally green method for the synthesis of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione derivatives using Brønsted acidic ionic liquids, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride, 1-H-3-methyl-imidazolium hydrogensulfate, triethylamine-bonded sulfonic acid, and triethylammonium hydrogensulfate as reusable catalysts under thermal solvent-free conditions is described.

  一种环境友好的合成方法，用于制备13-芳基-5H-二苯并[b,i]吖啶-5,7,12,14(13H)-四酮和3,4-二氢-1H-苯并[b]吖啶-1,6,11(2H,12H)-三酮衍生物，采用布朗斯特酸性离子液体催化剂，如3-甲基-1-磺酸咪唑氯化物、1-H-3-甲基咪唑硫酸氢盐、三乙胺结合的磺酸以及三乙氨硫酸氢盐，在无溶剂热条件下作为可重复使用的催化剂。
• Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthene pigments
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s11164-013-1047-x

  日期：2014.4

  Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) is an efficient catalyst for the catalytic multi-component condensation reaction and a wide variety of syntheses of benzoxanthene pigments in good yields. The remarkable features of this new procedure are high conversions, shorter reaction times, cleaner reaction, and simple experimental and work-up procedures.

  负载于氧化铝上的磷酸（H3PO4/Al2O3）是一种高效的催化剂，可用于催化多组分缩合反应及一系列在良好产率下合成苯并二氧杂蒽类色素的合成中。该新方法的显著特点包括高转化率、较短的反应时间、更纯净的反应过程及简单易行的实验和后处理步骤。
• Graphene Oxide Incorporated Strontium Nanoparticles as a Highly Efficient and Green Acid Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetramethyl-9-aryl-hexahydroxanthenes and 13-Aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hamid Rashidi Nodeh、Elham Zamiri Afshari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s10562-019-02675-0

  日期：2019.4.15

  applying graphene oxide/strontium as a nanocatalyst for xanthene derivatives synthesis. The key potential benefits of the present method are including high yields, short reaction time, easy workup, recyclability of catalyst and ability to tolerate a variety of functional groups which gives economical as well as ecological rewards. The nanocatalyst easily separated from the reaction mixture easily by

  合成了一种高效、廉价且可回收的氧化石墨烯/锶纳米催化剂，并将其应用于芳香醛和二甲酮/洛森的伪三组分一锅环缩合反应中，得到相应的 3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨-1,8(2H)-二酮和13-芳基-5H-二苯并[b,i]呫吨-5,7,12,14( 13H)-四酮在无溶剂条件下高产率。据我们所知，目前还没有关于将氧化石墨烯/锶用作合成呫吨衍生物的纳米催化剂的文献报道。本方法的主要潜在优势包括高产率、反应时间短、易于后处理、催化剂的可回收性以及耐受各种官能团的能力，从而带来经济和生态回报。