2-{[N-(2-iodophenyl)-N-methoxycarbonylamino]methyl}cyclohexanone | 390432-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[N-(2-iodophenyl)-N-methoxycarbonylamino]methyl}cyclohexanone
• 英文别名: methyl N-(2-iodophenyl)-N-[(2-oxocyclohexyl)methyl]carbamate
• CAS: 390432-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₃
• 分子量: 387.217
• InChiKey: OVZBAVMTWKRHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[N-(2-iodophenyl)-N-methoxycarbonylamino]methyl}cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-dihydro-1-(methoxycarbonyl)-2'-oxo-3-spirocyclohexylindole 、 Methyl 10a-hydroxy-6,6a,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-卤代苯胺和酮的分子内环化反应：烯醇式芳基化与亲核加成到羰基上。

  摘要：

  涉及烯醇化芳基化或向酮羰基的加成的两种替代的环化途径可以在2-卤代苯胺和酮的Pd催化的分子内偶联中起作用。

  DOI：

  10.1039/b105686g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-{[N-(2-iodophenyl)-N-methoxycarbonylamino]methyl}cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-Mediated Processes of Amino-Tethered Aryl Halides and Ketones:  Insight into the Ketone α-Arylation and Carbonyl-Addition Dichotomy. A New Class of Four-Membered Azapalladacycles

  摘要：

  An exploration of the scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling reactions of amino-tethered aryl halides and ketones has been conducted. Two different and competitive reaction pathways starting from omega-(2-haloanilino) alkanones, enolate arylation and addition to the carbonyl group, have been observed, while (omega-(2-halobenzylamino) alkanones exclusively underwent the enolate arylation process. The dichotomy between ketone alpha-arylation and carbonyl-addition in the reactions of omega-(2-haloanilino) alkanones has been rationalized by the intermediacy of unprecedented four-membered azapalladacycles, from which X-ray data and chemical behavior are reported.

  DOI：

  10.1021/ja029114w