2-cyclohexanone | 62572-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexanone
• 英文别名: (trimethylsilyloxybenzyl-1)-2-cyclohexanone-1 erythro；erythro-2-(1'-trimethylsiloxybenzyl)-1-cyclohexanone；2-{Phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl}cyclohexan-1-one；2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 62572-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: SAELUKJTROTCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxyphenylmethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇反应。手性（酰氧基）硼烷配合物作为通用路易斯酸催化剂的用途

  摘要：

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的

  DOI：

  10.1021/ja00003a047
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 苯甲醛二甲缩醛 在 Al-montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  粘土蒙脱石催化甲硅烷醇醚与醛和缩醛的羟醛反应

  摘要：

  通过使用粘土蒙脱石作为催化剂，由甲硅烷基烯醇醚和醛或缩醛得到交叉羟醛加合物。反应中的非对映选择性对所使用的溶剂非常敏感。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1581

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• IMMOBILIZED CATALYST DIRECTED TO SYNTHETIC CONTROL. CROSS-ALDOL REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Iwakiri

  DOI：10.1246/cl.1985.1363

  日期：1985.9.5

  Cross-aldol adducts are stereoselectively formed in good yields by treating acetals or aldehydes and silyl enol ethers in a heterogeneous system with a catalytic amount of polymer-supported trityl perchlorate.

  交叉aldol加成产物以高立体选择性和良好产率形成，通过在异质系统中以聚合物负载的三苯甲基高氯酸盐为催化剂处理缩醛或醛与硅基烯醇醚来实现。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• Crucial role of the ligand of silyl Lewis acid in the Mukaiyama aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203838b/
  作者：Kazuaki Ishihara、Yukihiro Hiraiwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/b203838b

  日期：2002.7.11

  The Me3SiX-induced Mukaiyama aldol reaction proceeds through each catalytic cycle under the influence of X-: the silyl group of Me3SiNTf2 does not release from -NTf2 and that of silyl enol ether intermolecularly transfers to the product, while the silyl group of Me3SiOTf remains in the product and that of the silyl enol ether becomes the catalyst for the next catalytic cycle.

  Me3SiX诱导的Mukaiyama羟醛反应在X-的影响下在每个催化循环中进行：Me3SiNTf2的甲硅烷基不会从-NTf2释放，甲硅烷基烯醇醚的分子间转移到产物中，而Me3SiOTf的甲硅烷基仍保留在产物和甲硅烷基烯醇醚的产物成为下一催化循环的催化剂。
• ALDOL CONDENSATIONS CATALYZED BY ORGANOALUMINUM REAGENTS
  作者：Yuji Naruse、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1451

  日期：1985.10.5

  A new synthetic procedure for the practical synthesis of β-trimethylsiloxyketones from silyl enol ethers and aldehydes has been described which heavily depends on organoaluminum reagent as an effective catalyst.

  描述了一种新的合成方法，用于从硅烷基烯醇醚和醛实用合成β-三甲基硅氧基酮，该方法主要依赖于有机铝试剂作为高效催化剂。