ethyl 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,2-oxazine-3-carboxylate | 124462-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,2-oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8a-trimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,2-benzoxazine-3-carboxylate
• CAS: 124462-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄Si
• 分子量: 299.442
• InChiKey: VNGVIKZNLZYNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  328.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 十二羰基三铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到ethyl 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,2-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595

文献信息

• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Hippeli, Claudia; Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 469 - 474
  作者：Hippeli, Claudia、Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• HIPPELI, CLAUDIA;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 217-226
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• HIPPELI, CLAUDIA;ZIMMER, REINHOLD;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 469-474
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、ZIMMER, REINHOLD、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——