1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-1-phenyl-ethanol | 120569-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 120569-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LVHUJBMJNAXWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-1-phenyl-ethanol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 2-formyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的1,4-二恶烯。VII部分用氯铬酸吡啶鎓对1，4-二氧烯基甲醇进行的区域特异性氧化裂解。一种制备α-羟基酸和α-酮酸的新方法。

  摘要：

  由锂化的1，4-二恶烯和酮或醛制得的烯丙醇在二恶烯双键处用氯铬酸吡啶鎓进行区域特异性的氧化裂解，皂化后得到α-羟基酸。将该反应扩展至α，β-不饱和酮，得到α-酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82320-5

文献信息

• 1,4-Dioxene in organic synthesis: Substitution reactions of 2-(1,4-dioxenyl)-alkanol. Unusual formation of spirocyclopropane derivatives
  作者：Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02541-6

  日期：1999.1

  Substitution reactions of allylic alcohols 2 with various C-nucleophiles are described; in particular, 1,2-bis(trimethylsilyl)oxy)-cyclobutene in the presence of a Lewis acid leads to cyclobutanone derivatives which undergo an unusual acid-induced rearrangement affording spirocyclopropane structures.

  描述了烯丙醇2与各种C-亲核试剂的取代反应；参见下文。特别是，在路易斯酸存在下的1，2-双（三甲基甲硅烷基）氧基）-环丁烯导致环丁酮衍生物，该衍生物经历了不寻常的酸诱导的重排，提供了螺环丙烷结构。
• FETIZON, MARCEL;GOULAOUIC, PIERRE;HANNA, ISSAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6261-6264
  作者：FETIZON, MARCEL、GOULAOUIC, PIERRE、HANNA, ISSAM

  DOI：——

  日期：——