(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-γ-butirolactone | 87219-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-γ-butirolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 87219-31-6；94799-18-5；112346-93-7；126456-05-1；126456-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: NESTVCOYRAOPQU-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-γ-butirolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020

文献信息

• Development of chiral β-dicarbonyl equivalents. Enantiodivergent alkylation of aspartic acid.
  作者：Glenn J. McGarvey、Roger N. Hiner、Yoshio Matsubara、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88008-9

  日期：1983.1
• JPS59148773A
  申请人：——

  公开号：JPS59148773A

  公开（公告）日：1984-08-25
• Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、SHIGERU HASEGAWA、TOSHIO IZAWA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.3020

  日期：——

  (3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-γ-butyrolactone was prepared by the regioselective reduction of L-aspartic acid. Alkylation and aldol condensation of the γ-butyrolactone afforded the trans isomer selectively. The resulting 2, 3-trans γ-butyrolactone was hydrolyzed and then cyclized to give the 3, 4-cis β-lactam. By taking advantage of this strategy, key intermediates of epi-PS-5 and carpetimycins were synthesized.

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。