(1-(triisopropylsilyl)pyrrolyl-3-yl)(pentafluorophenyl)carbinol | 1379604-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(triisopropylsilyl)pyrrolyl-3-yl)(pentafluorophenyl)carbinol
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 1379604-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₆F₅NOSi
• 分子量: 419.51
• InChiKey: NRYLTPDOAIEMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(triisopropylsilyl)pyrrolyl-3-yl)(pentafluorophenyl)carbinol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5,10,15-三芳基双N-混淆双酚的合成与反应性

  摘要：

  在空间上需要的N-保护基团的帮助下，逐步合成了一系列5,10,15-三（五氟苯基）双N-稠合双丙氨酸，其中，常规吡咯和N-稠合吡咯之间的反应性不同在综合策略中起着至关重要的作用。一些倍加N混淆的双烷被转化为卟啉类化合物或具有螺旋结构的独特的2：2铜（II）络合物。此外，从理论上研究了双N混淆双嵌段的构象和电子态，提供了有关混淆对胆烷骨架影响的丰富信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201103034

文献信息

• Syntheses of thiophene appended N-confused phlorin isomers
  作者：Shimin Gao、Chengjie Li、Glib Baryshnikov、Hans Ågren、Qizhao Li、Yongshu Xie

  DOI：10.1142/s1088424621500905

  日期：2021.10

  and the Cmeso-N and Cmeso-Cβ cyclization modes can be clearly revealed by the crystal structures of 1 and 2, respectively. The observation that the thienyl unit is not involved in oxidative cyclization may be related to the relatively low reactivity of the thiophene moiety compared with the more electron-rich pyrrole unit. These results indicate that oxidative cyclization of linear thiaoligopyrranes

  双重困惑的噻戊吡喃NSP-5由酸催化缩合合成。随后用 DDQ 氧化没有得到预期的硫杂卟啉样产物。相反，两个四吡咯大环，IE新N-混淆phlorin (1) 和 N-混淆 Phlorin-II (2) 的产率分别为 14% 和 18%。通过NMR、HRMS和X射线衍射分析对化合物进行了表征。单晶结构清楚地表明噻吩基单元没有嵌入到大环中，而是附加为中观-取代基和C米es○-N 和 C米es○-Cβ环化模式可以通过晶体结构清楚地揭示1和2， 分别。噻吩基单元不参与氧化环化的观察结果可能与噻吩部分的反应性相对较低有关，与更富电子的吡咯单元相比。这些结果表明，含有末端噻吩单元的线性硫代低聚吡喃的氧化环化可作为合成非共轭大环化合物（如 Phlorin 类似物）的有效方法。
• Neo-Fused Hexaphyrin: A Molecular Puzzle Containing an N-Linked Pentaphyrin
  作者：Pingchun Wei、Kai Zhang、Xin Li、Deying Meng、Hans Ågren、Zhongping Ou、Seikweng Ng、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.201408307

  日期：2014.12.15

  The first neo‐confused hexaphyrin(1.1.1.1.1.0) was synthesized by oxidative ring closure of a hexapyrrane bearing two terminal “confused” pyrroles. The new compound displays a folded conformation with a short interpyrrolic C⋅⋅⋅N distance of 3.102 Å, and thus it readily underwent ring fusion to afford a neo‐fused hexaphyrin with an unprecedented 5,5,5,7‐tetracyclic ring structure. Furthermore, coordination

  通过将带有两个末端“混淆”吡咯的六吡喃氧化闭环，合成了第一个新混淆的六氢卟啉（1.1.1.1.1.0）。这种新化合物显示出折叠构型，且吡咯间的C⋅·⋅N距离短，为3.102Å，因此很容易进行环稠合以提供具有前所未有的5,5,5,7-四环结构的新稠合六氢卟啉。此外，Cu II的配位引发了开环/缩合反应，从而生成了N-连接的五卟啉衍生物的Cu II配合物。证明了反应性NC键在卟啉类大环化合物中的作用。
• Skeletal Rearrangement of Twisted Thia‐Norhexaphyrin: Multiply Annulated Polypyrrolic Aromatic Macrocycles
  作者：Qizhao Li、Masatoshi Ishida、Hiroto Kai、Tingting Gu、Chengjie Li、Xin Li、Glib Baryshnikov、Xu Liang、Weihua Zhu、Hans Ågren、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.201900010

  日期：2019.4.23

  pentaphyrin incorporating an indolizine moiety (3), and a thiopyranyltriphyrinoid containing a 2H‐thiopyran unit (4). Furthermore, 2 underwent desulfurization reactions to afford a fused pentaphyrin containing a pyrrolizine moiety (5) under mild conditions. Using expanded porphyrin scaffolds, oxidative thiophene cleavage and desulfurization of the hitherto unknown N‐confused core‐modified macrocycles would

  包含直接连接的N-混淆的吡咯和噻吩单元（1）的杂噻吩-正六氢卟啉显示出独特的大环转变，从而提供了多个内部环化的芳香族大环。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化可触发噻吩单元的C-S键断裂，并伴随骨架重排以提供独特的π-共轭产物：嵌入了硫代吡咯并-五甲基卟啉包括吡咯并[1,2]异噻唑（2），掺有吲哚嗪部分的无硫五卟啉（3）和含有2H-硫吡喃单元的硫吡喃基三卟啉（4）。此外，将2进行脱硫反应，得到含有吡咯嗪部分的稠合五卟啉（5）在温和的条件下。使用扩展的卟啉支架，迄今未知的N混淆的核修饰大环的氧化噻吩裂解和脱硫将是开发独特的多吡咯芳族大环的实用方法。
• Rational Synthesis of 5,5,5‐Tricyclic Fused Thia‐heptaphyrin (1.1.1.1.1.1.0) From a Helical Oligopyrrin Hybrid
  作者：Yating Fu、Xiujun Liu、Chengjie Li、Zhangfa Tong、Glib Baryshnikov、Hans Ågren、Qizhao Li、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/asia.202000100

  日期：2020.4.17

  afforded a stable conjugated open-chain thiaheptapyrrolic helix 1 with the terminal thiophene and confused pyrrole units lying at a long distance that is adverse for further cyclization. Chelation of 1 with copper(II) ion afforded 1-Cu, which exhibits more distant terminal units. Interestingly, further oxidation of 1 triggered an intramolecular C-N fusion reaction to afford a unique 5,5,5-tricyclic fused

  噻吩-六吡喃杂化物S-P6的氧化可得到稳定的共轭开环噻庚并吡咯螺旋1，末端噻吩和吡咯单元的距离较长，这不利于进一步环化。1与铜（II）离子的螯合得到1-Cu，它具有更远的末端单元。有趣的是，进一步氧化1会触发分子内CN融合反应，从而产生独特的5,5,5-三环稠合线性硫庚啶2，两个末端均位于附近，这有利于氧化闭环反应产生独特的5，空气中的5,5-三环稠合硫庚七素（1.1.1.1.1.1.0）3
• Antiaromatic Sapphyrin Isomer: Transformation into Contracted Porphyrinoids with Variable Aromaticity
  作者：Qizhao Li、Masatoshi Ishida、Yunyun Wang、Chengjie Li、Glib Baryshnikov、Bin Zhu、Feng Sha、Xinyan Wu、Hans Ågren、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.202212174

  日期：2023.1.2

  An antiaromatic sapphyrin isomer was successfully synthesized based on the unique cyclization at a terminal N-confused pyrrole unit of pentapyrrane. The specific reactivity associated with the antiaromaticity and confused pyrrole provides chances for constructing novel porphyrinoids with tunable aromaticity.

  基于五吡喃末端 N-混淆吡咯单元的独特环化，成功合成了一种抗芳香蓝莓异构体。与反芳香性和混淆吡咯相关的特定反应性为构建具有可调芳香性的新型卟啉类化合物提供了机会。