N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylacetamide | 349616-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 349616-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GNHFNTQRDWVNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化未活化羧酸和胺的酰胺直接偶联

  摘要：

  在绿色之中：提出了一种绿色，温和而有效的方案，该方案可通过使用ZrCl 4作为催化剂，从非活化的羧酸和胺直接生成仲酰胺和叔酰胺，并获得良好或优异的收率（参见方案）。酰胺偶联方案被证明适合用于大规模合成，并且温和的反应条件保留了手性起始原料的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.201104055

文献信息

• Titanium(IV) Isopropoxide as an Efficient Catalyst for Direct Amidation of Nonactivated Carboxylic Acids
  作者：Hans Adolfsson、Helena Lundberg、Fredrik Tinnis

  DOI：10.1055/s-0032-1316993

  日期：——

  Secondary and tertiary amides are formed in high yields, in an efficient and environmentally benign titanium(IV) isopropoxide catalyzed direct amidation of carboxylic acids with primary and secondary amines.
• Direct Amide Coupling of Non-activated Carboxylic Acids and Amines Catalysed by Zirconium(IV) Chloride
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201104055

  日期：2012.3.26

  Amidst the green: A green, mild and effective protocol for the direct formation of secondary and tertiary amides from non‐activated carboxylic acids and amines in good to excellent yields by employing ZrCl4 as the catalyst is presented (see scheme). The amide coupling protocol proved to be suitable for scaled up syntheses, and the mild reaction conditions conserve the enantiopurity of chiral starting

  在绿色之中：提出了一种绿色，温和而有效的方案，该方案可通过使用ZrCl 4作为催化剂，从非活化的羧酸和胺直接生成仲酰胺和叔酰胺，并获得良好或优异的收率（参见方案）。酰胺偶联方案被证明适合用于大规模合成，并且温和的反应条件保留了手性起始原料的对映体纯度。