methyl 3,4-anhydro-2-azido-2-deoxy-α-D-ribopyranoside | 109200-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-2-azido-2-deoxy-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S)-5-azido-4-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 109200-32-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: PCABGOUIXYQHDY-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 methyl 3,4-anhydro-2-azido-2-deoxy-α-D-ribopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-xylopyranoside 、 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Azido-2-deoxypentose Derivatives

  摘要：

  通过1,5-脱水-2-脱氧戊-1-烯醇（即木糖醛和阿拉伯糖醛的衍生物）的叠氮化反应，制备了具有d-木糖和l-阿拉伯糖构型的2-叠氮-2-脱氧戊糖衍生物。通过用叠氮取代2-三氟甲磺酰氧基和2-(1-咪唑基磺酰氧基)基团，制备了l-核糖异构体。d-木糖异构体被转化为相应的d-核糖和d-莱索糖异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3131
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 methyl 3,4-anhydro-2-azido-2-deoxy-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Azido-2-deoxypentose Derivatives

  摘要：

  通过1,5-脱水-2-脱氧戊-1-烯醇（即木糖醛和阿拉伯糖醛的衍生物）的叠氮化反应，制备了具有d-木糖和l-阿拉伯糖构型的2-叠氮-2-脱氧戊糖衍生物。通过用叠氮取代2-三氟甲磺酰氧基和2-(1-咪唑基磺酰氧基)基团，制备了l-核糖异构体。d-木糖异构体被转化为相应的d-核糖和d-莱索糖异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3131