dimethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoyl)phosphonate | 1417328-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoyl)phosphonate
• CAS: 1417328-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₅O₆P
• 分子量: 286.221
• InChiKey: UTQOJXYCENCIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoyl)phosphonate 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 C₄₀H₃₂N₂O₃S 、 Formic acid triethylamine complex 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到dimethyl ((1R,2R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxypropyl)phosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到dimethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q