N-(2-cyanoethyl) N-(4-methoxybenzyl)-4-methylaniline | 127598-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl) N-(4-methoxybenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 3-[N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylanilino]propanenitrile
• CAS: 127598-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HLQCIZISUZDHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl) N-(4-methoxybenzyl)-4-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-dimethylaminomethyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-4-甲基苯胺 、 丙烯腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以59%的产率得到N-(2-cyanoethyl) N-(4-methoxybenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2

文献信息

• Observations on the vilsmeier reaction Part 2. The anomalaus reaction of N-benzyl N-cyanoethyl-4-methylaniline derivatives
  作者：Andrew P. Shawcross、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89174-2

  日期：——

  The reaction of a series of the title anilines (1) with variously substituted benzyl groups under Vilsmeier conditions was investigated. Only perfluorobenzyl derivatives showed normal formylation while other fluoro derivatives gave mixed results and other substituents gave solely the anomalous amine (5) together with the aldehyde (6) derived from the benzyl group.

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。