N-tert-butyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]benzamide | 1404220-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]benzamide
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)anilino]-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 1404220-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆N₂O
• 分子量: 404.355
• InChiKey: YFXHFUOFANIPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-tert-butyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接C ？苯甲酰胺与芳基叠氮化物的H胺化：二芳基胺的合成路线

  摘要：

  勿乱，勿扰：已开发出使用芳基叠氮化物作为胺源的铑催化的苯甲酰胺和酮肟的分子间CH胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，释放N 2作为唯一的副产物，并以高收率生产二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205723

文献信息

• 유기아지드화합물과 이리튬 촉매를 이용한 아릴아미드와 엔아미드의 제조방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR101521092B1

  公开（公告）日：2015-05-18

  본 발명은 아렌(arenes)이나 알켄(alkenes) 화합물을 유기아자이드 화합물과 이리듐복합물(iridium complex)의 촉매하에서 탄소-수소 결합을 탄소-질소 결합으로 직접 아민화 시킬수 있는 신규한 제조방법을 제공하였다.

  This is the translation of the text into Chinese: 该发明提供了一种新的制备方法，可以在有机亚胺化合物和铱配合物的催化下，将芳烃或烯烃化合物中的碳氢键直接胺化为碳氮键。
• Comparative Investigations of Cp*-Based Group 9 Metal-Catalyzed Direct C–H Amination of Benzamides
  作者：Travis M. Figg、Sehoon Park、Juhyeon Park、Sukbok Chang、Djamaladdin G. Musaev

  DOI：10.1021/om5005868

  日期：2014.8.11

  Key mechanistic features of the [Cp*MCl2]2 (M = Ir, Rh, Co; all are in group 9) catalyzed C–H amination of benzamides with organic azides were investigated with a strong emphasis on the metal effects on the reaction mechanism, revealing that the Rh- and Ir-catalyzed reactions follow a similar reaction profile, albeit with different individual kinetic and thermodynamic parameters. The observation that

  研究了[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh，Co；均在第9组中）催化的苯甲酰胺与有机叠氮化物的CH-H胺化反应的关键机理，并特别强调了金属对 反应的影响 机理，揭示了Rh和Ir催化的反应遵循相似的反应过程，尽管具有不同的动力学和热力学参数。与铱相比，基于铱的体系在速率和效率方面要优越得多的观察结果归因于铱固有的强相对论效应。钴系统[Cp * Co III ]几乎没有所检查的大多数叠氮化物的催化活性，似乎是[（BA）（Cp *）CoNR] +这些反应的中间产物被表征为具有弱Co-NPh键（“一个电子-两个中心型”）的“ Co（III）-类胡萝卜素自由基”。其Rh和Ir的类似物被表征为具有强M═NR双键的抗磁性金属亚硝酸盐。提供的实验和计算研究表明，反应的限速步骤位于通过协同金属化-去质子化（CMD）机理发生的最后阶段（原金属化）。虽然热力学参数的实验测量与DFT计算非常吻合，但
• Iridium-Catalyzed Direct Arene C–H Bond Amidation with Sulfonyl- and Aryl Azides
  作者：Donggun Lee、Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo4019683

  日期：2013.11.1

  Iridium-catalyzed direct ortho C-H amidation of arenes has been shown to work well with sulfonyl- and aryl azides as the nitrogen source. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates bearing conventional directing groups with excellent functional group compatibility under mild conditions. In addition, substrates forming not only 5- but also 6-membered iridacycle intermediates undergo the C-H amidation with high selectivity.