N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-phenylacetamide | 102075-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(2-cyclohex-1-enyl-ethylamide)；Phenyl-essigsaeure-(2-cyclohex-1-enyl-aethylamid)；N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-phenylacetamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 102075-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: PJYIBAXNUIOHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-phenylacetamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以83%的产率得到2-benzyl-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042
• 作为产物：
  描述：

  potassium (2-phenylacetyl)trifluoroborate 、 [2-(Cyclohexen-1-yl)ethylamino] benzoate 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077

文献信息

• Synthese von Morphinanen. (2. Mitteilung)
  作者：O. Schnider、J. Hellerbach

  DOI：10.1002/hlca.19500330606

  日期：——

  Cyclohexen-(1)-yl-äthylamin wird aus Cyclohexenyl-acetonitril oder Cyclohexenyl-acetamid gewonnen. Es dient als Ausgangsprodukt zur Herstellung von 1-Benzyl-, 1-(p-Methoxybenzyl)-, 1-(3′,4′-Dimethoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinolin.

  环己烯-（1）-基-乙胺得自环己烯基-乙腈或环己烯基-乙酰胺。它用作生产1-苄基-，1-（对甲氧基苄基）-，1-（3'，4'-二甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7的原料，8-八氢-异喹啉。
• AlCl₃·6H₂O/KI/H₂O/CH₃CN:  A New Alternate System for Dehydration of Oximes and Amides in Hydrated Media
  作者：Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1021/jo020005+

  日期：2002.10.1

  Dehydration of oximes and amides to nitriles was carried out using the AlC3.6H(2)O/KI/H2O/CH3CN system. It produced isoquinoline derivatives 8a-c (Bischler Naperialski reaction) when reacted with amides 7a-c in hydrated media. Also, the keto oximes produced anilides (Beckmann rearrangement) with the system under the same reaction conditions.
• Grewe et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 527,530
  作者：Grewe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Konwar, Dilip; Boruah, Monalisa; Sarmah, Gautom Kumar, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 490 - 492
  作者：Konwar, Dilip、Boruah, Monalisa、Sarmah, Gautom Kumar、Bhattacharyya, Nayan Kamal、Borthakur, Naleen、Goswami, Birendra Nath、Boruah, Kumar Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• A facile microwave assisted synthesis of spiro-1,3-oxazines from N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)amides
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Diganta Baruah、Pallab Pahari、Manash Jyoti Borah、Amrit Goswami、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.042

  日期：2014.7

  developed for the synthesis of spiro-1,3-oxazine derivatives by the microwave assisted cyclization of N-2-(1′-cyclohexenyl)ethyl-acetamides/benzamides. The reaction was catalyzed by in situ generated trimethylsilyl iodide and featured by its very short reaction time. The starting materials were easily obtained by the condensation of substituted acetic/benzoic acids with 2-(1′-cyclohexenyl)ethyl amine.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。