(E)-2-benzylidenebut-3-ynal | 1508298-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-benzylidenebut-3-ynal
• 英文别名: (2E)-2-benzylidenebut-3-ynal
• CAS: 1508298-69-8
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: DLLMTHXJOHFVON-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenebut-3-ynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2E)-2-benzylidenebut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的小α-溴羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔之间的级联环化反应可直接合成二苯并环庚烷和相关化合物

  摘要：

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...

  DOI：

  10.1039/c6cc07727g
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-benzylidenebut-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化烯醛和环丙基甲醛的化学选择性反应获得手性二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾(NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和 α-炔基烯醛的化学选择性活化反应。NHC 选择性催化 1-环丙醛，然后与 α-炔基烯醛发生 [2 + 4] 环加成反应。在温和条件下，可以以良好至优异的产率获得带有不同取代基和取代模式的目标二氢吡喃酮衍生物，并具有优异的对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01171

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Hydrohalogenation Reaction of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones: Synthesis of 2-Halo-1,3-dienes
  作者：Wenbo Li、Lihua Gao、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500408

  日期：2015.8.24

  A triphenylphosphine (PPh3)‐catalyzed, regioselective and stereoselective hydrohalogenation reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with metal halides in the presence of acetic acid is described, furnishing functionalized 3,4‐disubstituted 2‐halo‐1,3‐dienes in moderate to good yields with high stereoselectivity and regiospecificity. The simple execution, mild conditions and the potential utilization

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。
• Synthesis of 2-Tetrazolyl-Substituted 3-Acylpyrroles via a Sequential Ugi-Azide/Ag-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization Reaction
  作者：Han-Han Kong、Hong-Ling Pan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01984

  日期：2018.10.19

  cascade cycloisomerization/aerobic oxidation reaction of a Ugi-azide adduct for the preparation of 3-acylpyrroles using molecular oxygen as the terminal oxidant has been developed. A series of 2-tetrazolyl-substituted 3-acylpyrroles were obtained in 62–89% yields from readily available enynals 1, primary amines 2, isocyanides 3, and trimethylsilyl azide 4 in the presence of a catalytic amount of AgNO3 and

  已经开发了一种新的有效的Ag催化的Ugi-叠氮化物加合物的Ag催化的级联环异构化/好氧氧化反应，用于使用分子氧作为末端氧化剂制备3-酰基吡咯。在催化量的AgNO 3和DMAP的存在下，在催化量的条件下，从容易获得的烯类1，伯胺2，异氰化物3和三甲基甲硅烷基叠氮化物4中以62-89％的产率获得了一系列2-四唑基取代的3-酰基吡咯。O 2气氛。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.