1-methyl-4-tert-butylpyridinium iodide | 64326-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-tert-butylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-methylpyridinium iodide；4-(tert-butyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-methyl-4-t-butylpyridinium iodide；4-tert-Butyl-1-methylpyridinium iodide；4-tert-butyl-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 64326-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N*I
• 分子量: 277.148
• InChiKey: YOSRDQLESOTIKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-tert-butylpyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 4-叔丁基-1-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  13C Chemical shifts and conformational equilibria in quaternary piperidinium salts

  摘要：

  AbstractCarbon‐13 nuclear magnetic resonance spectra of a series of N‐methyl‐N‐alkylpiperidinium salts have been measured, and the observed chemical shifts analysed in terms of the stereochemical and conformational properties of the molecules. Furthermore, the differences of the free energy (ΔG°) between two conformers on ring inversion have been estimated.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270200110
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-methyl-4-tert-butylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐，钯催化烷基吡啶的直接烷基化。

  摘要：

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02694

文献信息

• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Alkylpyridine via Activated <i>N</i>-Methylpyridinium Salts
  作者：Xue Chen、Wen-jing Li、Shun Li、Juan Tang、Xi Du、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02694

  日期：2020.1.17

  the α-branched alkyl chain on the alkylpyridine greatly increased the yield of the product. Deuterium labelling experiment revealed that in the case of the α-branched alkylpyridine, the presence of CuBr completely inhibited the H/D exchange at the benzylic position and thus enabled the selective arylation at the C6 position. This protocol demonstrates a broad substrate scope, and with respect to both

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，
• Preparation and In Vitro Evaluation of Monoquaternary Inhibitors of Brain Cholinesterases
  作者：Daniel Jun、Martin Paar、Jiri Binder、Jan Marek、Miroslav Pohanka、Petr Stodulka、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/157017809789124876

  日期：2009.9.1

  Acetylcholinesterase inhibitors are currently of high interest due to the many reasons. Among them, Alzheimers disease drugs are of great interest. In this study, eleven monoquaternary pyridinium salts substituted by different groups (electron donors and electron acceptors) in position four were prepared. Then, their anticholinesterase activity was tested. As observed, their IC50s ranged from 33 μM to 3981 μM. Moreover, probability of blood-brain barrier penetration was predicted.

  当前，乙酰胆碱酯酶抑制剂受到高度关注，原因有很多。其中，阿尔茨海默病药物尤为引人关注。在这项研究中，制备了十一种在第四位由不同基团（电子供体和电子受体）取代的单季铵吡啶盐。随后，测试了它们的抗胆碱酯酶活性。观察到它们的IC50范围从33 μM到3981 μM。此外，还预测了它们穿透血脑屏障的概率。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 9. The rearrangement reactions of cyclic allylic ammonium and sulphonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19810001953

  日期：——

  allylic ammonium ylides (22) and (47) and sulphonium ylide (53) are isolable, usually as crystalline solids, because their [3,2] sigmatropic rearrangements are inhibited by the strain associated with the bicyclic transition state of a concerted reaction mechanism. The tetrahydropyridinium (22) and dihydrothiopyranium (29) ylides undergo a thermal [3,2] rearrangement, but, the pyrrolinium ylide (47) rearranges

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。
• Menschutkin reactions of bicyclic aliphatic amines and of pyridine derivatives with methyl iodide. Extended Brönsted treatements and isokinetic relationships in acetonitrile–methanol
  作者：Yasuhiko Kondo、Ryōichi Uematsu、Yoshinobu Nakamura、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p29880001219

  日期：——

  The rate constants, activation parameters for the Menschutkin reactions for five bases with methyl iodide, and the enthalpies of solution for the relevant species of the reactions have been determined in acetonitrile-methanol. The bases are quinuclidine, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 4-cyano-, 4-t-butyl-, and 4-dimethylamino-pyridine. The coefficients of empirical energy correlations defined in

  已在乙腈-甲醇中确定了速率常数，五个碱基与甲基碘的Menschutkin反应的活化参数以及反应相关物种的溶液焓。碱是奎尼丁，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和4-氰基-，4-叔丁基-和4-二甲基氨基吡啶。对于这些反应，已经确定了根据“更多物理”能量，扩展的布朗斯台德处理（αphys）和等速温度（βphys）定义的经验能量相关系数。讨论了与活化复合物的特性有关的这些系数的物理意义。