Carbamic acid, 2,5-dimethoxyphenyl-, methyl ester | 131451-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, 2,5-dimethoxyphenyl-, methyl ester
• 英文别名: methyl N-(2,5-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 131451-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00088726
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XRRPQTSSRVGANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-60.5 °C
• 沸点：
  279.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, 2,5-dimethoxyphenyl-, methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1,6-dimethyl-2,5,10-trioxopyrido[3,2-g]quinolin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸nybomycin类似物4-乙酰氧基甲基-1,6,9-三甲基-1，-9-二氮杂蒽-2,5,8,10-四酮的全合成。

  摘要：

  分十三步制备4-乙酰氧基甲基-1,6,9-三甲基-1,9-二氮杂蒽-2,5,8,10-四酮2（nybomycin的潜在代谢产物），并以杂Diels-Alder反应为关键步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97633-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2,5-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid, 2,5-dimethoxyphenyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与光系统II中的D1蛋白相互作用来定制天然苯醌以抑制光合作用电子传输

  摘要：

  苯甲酰胺是天然N带有氨基酸残基的-乙酰氨基苯醌，它们是光合作用电子传输链的弱抑制剂。为了将阿苯醌支架用作合成针对光合作用的新除草剂的模型，通过用苄胺取代氨基酸残基，并用不同的酰基取代乙酰基，制备了14种新的类似物。合成过程分三步完成，从容易获得的2,5-二甲氧基苯胺，酰氯和苄基胺中获得68-95％的总收率。关键步骤包括（i）苯胺的酰化，（ii）氧化和（iii）苄基氨基部分的氧化加成。在碱性，未偶联或磷酸化条件下，或在不包括光系统I的条件下，测定了这些化合物作为Hill抑制剂的活性。四种类似物显示出很高的效力（IC50 = 0.1–0.4μM），可与市售除草剂杜隆（IC 50 = 0.3μM）相媲美。数据表明这类化合物会干扰光系统II的还原，以蛋白质D1为最可能的靶标。与菠菜菠菜质体醌结合位点的分子对接研究进一步加强了该提议。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04624

文献信息

• LEE, HEESOON;ANDERSON, WAYNE K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4405-4408
  作者：LEE, HEESOON、ANDERSON, WAYNE K.

  DOI：——

  日期：——
• US4069240A
  申请人：——

  公开号：US4069240A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Tailoring Natural Abenquines To Inhibit the Photosynthetic Electron Transport through Interaction with the D1 Protein in Photosystem II
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C. A. Barbosa、Celia R. A. Maltha、Samuele Giberti、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04624

  日期：2017.12.27

  their activity as Hill inhibitors, under basal, uncoupled, or phosphorylating conditions, or excluding photosystem I. Four analogues showed high effectiveness (IC50 = 0.1–0.4 μM), comparable with the commercial herbicide diuron (IC50 = 0.3 μM). The data suggest that this class of compounds interfere at the reducing side of photosystem II, having protein D1 as the most probable target. Molecular docking

  苯甲酰胺是天然N带有氨基酸残基的-乙酰氨基苯醌，它们是光合作用电子传输链的弱抑制剂。为了将阿苯醌支架用作合成针对光合作用的新除草剂的模型，通过用苄胺取代氨基酸残基，并用不同的酰基取代乙酰基，制备了14种新的类似物。合成过程分三步完成，从容易获得的2,5-二甲氧基苯胺，酰氯和苄基胺中获得68-95％的总收率。关键步骤包括（i）苯胺的酰化，（ii）氧化和（iii）苄基氨基部分的氧化加成。在碱性，未偶联或磷酸化条件下，或在不包括光系统I的条件下，测定了这些化合物作为Hill抑制剂的活性。四种类似物显示出很高的效力（IC50 = 0.1–0.4μM），可与市售除草剂杜隆（IC 50 = 0.3μM）相媲美。数据表明这类化合物会干扰光系统II的还原，以蛋白质D1为最可能的靶标。与菠菜菠菜质体醌结合位点的分子对接研究进一步加强了该提议。
• Total synthesis of of 4-acetyloxymethyl-1,6,9-trimethyl-1,-9-diazaanthracene-2,5,8,10-tetraone, a nybomycin acetate analogue.
  作者：Heessoon Lee、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97633-0

  日期：1990.1

  4-Acetyloxymethyl-1,6,9-trimethyl-1,9-diazanthracene-2,5,8,10-tetraone 2 (a potential metabolite of nybomycin) was prepared in thirteen steps with a hetero Diels-Alder reaction as a key step.

  分十三步制备4-乙酰氧基甲基-1,6,9-三甲基-1,9-二氮杂蒽-2,5,8,10-四酮2（nybomycin的潜在代谢产物），并以杂Diels-Alder反应为关键步。