苯并1,2-b:4,5-b'二噻吩-2,6-二甲醛 | 85903-00-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并1,2-b:4,5-b'二噻吩-2,6-二甲醛
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxaldehyde
• 英文别名: Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarbaldehyde；thieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 85903-00-0
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: ALRNNAIHJVWUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并1,2-b:4,5-b'二噻吩-2,6-二甲醛 、 4-[[[bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]amino]phenyl]methyl]triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-6-({4-[bis(3,7-dimethyloctyloxy)amino]phenyl}ethenyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophen-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的基于苯并二噻吩的有机染料：烷基链取代对染料效率的影响

  摘要：

  合成了一系列以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩单元为间隔基并在分子的不同位置带有烷基链的推挽式三芳基胺有机染料。新的染料1 - 4通过光学和电化学测量和密度泛函理论计算进行了表征，并用作液体染料敏化太阳能电池的增感剂。研究了烷基链位置对染料性能和性能的影响，并研究了染料1，在苯并二噻吩核心上带有两个3,7-二甲基辛基的化合物，在光吸收和电池性能方面表现出最佳的性能（PCE为6.6％，而基于N719的器件的PCE为8.1％）。在DSSC的效率高度依赖于用于染料敏化浴，其影响COOH / COO的位置的溶剂-平衡。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.028
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 苯并1,2-b:4,5-b'二噻吩-2,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-FREE PHOTOSENSITIZERS
  [FR] PHOTOSENSIBILISATEURS EXEMPTS DE MÉTAL

  摘要：

  公开号：

  WO2012107488A3

文献信息

• Switching on and off Interlayer Correlations and Porosity in 2D Covalent Organic Frameworks
  作者：Torben Sick、Julian M. Rotter、Stephan Reuter、Sharath Kandambeth、Nicolai N. Bach、Markus Döblinger、Julia Merz、Timothy Clark、Todd B. Marder、Thomas Bein、Dana D. Medina

  DOI：10.1021/jacs.9b02800

  日期：2019.8.14

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D COFs) attract great interest owing to their well-defined pore structure, thermal stability, high surface area and permanent porosity. In combination with a tunable chemical pore environment, COFs are intriguing candidates for molecular sieving based on selective host-guest interactions. Herein, we report on 2D COF structures capable of reversibly switching

  二维共价有机骨架（2D COFs）由于其明确的孔结构、热稳定性、高表面积和永久孔隙率而引起了极大的兴趣。结合可调的化学孔隙环境，COF 是基于选择性主客体相互作用进行分子筛分的有趣候选者。在此，我们报告了 2D COF 结构，该结构能够通过暴露于外部刺激，在高度相关的结晶、多孔和相关性差的无孔状态之间可逆地切换。为了识别具有这种动态响应的 COF 结构，我们系统地研究了二维亚胺 COF 家族的结构特性，包括三（4-氨基苯基）苯 (TAPB) 和各种二醛线性结构单元，包括对苯二醛 (TA) 和二醛噻吩并噻吩 (TT), 苯并二噻吩 (BDT)、二甲氧基苯并二噻吩 (BDT-OMe)、二乙氧基苯并二噻吩 (BDT-OEt)、二丙氧基苯并二噻吩 (BDT-OPr) 和芘 (Pyrene-2,7)。TAPB-COFs 由线性结构单元组成，具有扩大的 π 系统或烷氧基官能团，对暴露于外部刺激（如溶剂
• Oriented Films of Conjugated 2D Covalent Organic Frameworks as Photocathodes for Water Splitting
  作者：Torben Sick、Alexander G. Hufnagel、Jonathan Kampmann、Ilina Kondofersky、Mona Calik、Julian M. Rotter、Austin Evans、Markus Döblinger、Simon Herbert、Kristina Peters、Daniel Böhm、Paul Knochel、Dana D. Medina、Dina Fattakhova-Rohlfing、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b06081

  日期：2018.2.14

  report the first time investigation of covalent organic frameworks (COFs) as a new class of photoelectrodes. The presented 2D-COF structure is assembled from aromatic amine-functionalized tetraphenylethylene and thiophene-based dialdehyde building blocks to form conjugated polyimine sheets, which π-stack in the third dimension to create photoactive porous frameworks. Highly oriented COF films absorb light

  半导体表面的光驱动水电解是一种从可持续能源中产生氢气的有前途的方法，但其效率受到可用光吸收剂性能的限制。在这里，我们报告了对作为新型光电极的共价有机框架 (COF) 的首次研究。所呈现的 2D-COF 结构由芳香胺官能化的四苯基乙烯和基于噻吩的二醛结构单元组装而成，形成共轭聚亚胺片，其在第三维中 π 堆积以形成光活性多孔框架。高度定向的 COF 膜吸收可见光范围内的光，产生光激发电子，扩散到表面并转移到电解质，导致质子还原和析氢。
• Metal-Free Benzodithiophene-Containing Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Elena Longhi、Alberto Bossi、Gabriele Di Carlo、Stefano Maiorana、Filippo De Angelis、Paolo Salvatori、Annamaria Petrozza、Maddalena Binda、Vittoria Roiati、Patrizia Romana Mussini、Clara Baldoli、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.201200958

  日期：2013.1

  Two new metal-free organic dyes, CR29 and CR52, with high extinction coefficients in the visible spectral region between 400–650 nm, have been synthesized. The donor–acceptor structure of the dyes feature benzodithiophene moieties BDT1 and BDT as rigid π-conjugated spacers, which have so far been very little studied for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. DFT/TDDFT calculations have been

  已经合成了两种新的无金属有机染料 CR29 和 CR52，它们在 400-650 nm 之间的可见光谱区域具有高消光系数。染料的供体 - 受体结构以苯并二噻吩部分 BDT1 和 BDT 作为刚性 π 共轭间隔物为特征，迄今为止很少有人对染料敏化太阳能电池 (DSSC) 应用进行研究。DFT/TDDFT 计算已被用于指导发色团的设计以及阐明它们的电子和光学特性。已经进行了光物理和电化学表征研究，以收集有关染料-半导体界面处发生的电荷转移过程的信息。在标准 AM 1.5 条件下，用 CR29 敏化的 DSSC 显示出良好的转换效率：液体电解质电池设置为 5.14%，2.
• Organic compound and organic thin film and electronic device
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10230059B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  An organic compound is represented by Chemical Formula 1, and an organic thin film, a thin film transistor, and an electronic device includes the organic compound.

  一种有机化合物用化学式 1 表示，一种有机薄膜、一种薄膜晶体管和一种电子设备包括该有机化合物。
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160372686A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  An organic compound is represented by Chemical Formula 1, and an organic thin film, a thin film transistor, and an electronic device includes the organic compound.