3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole | 1587712-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-[3-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]-1H-indole
• CAS: 1587712-64-8
• 化学式: C₂₂H₂₃F₄N₃
• 分子量: 405.438
• InChiKey: LVPXWEMKHFQTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  539.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白的新型吲哚烷基芳烃的合成与生物筛选

  摘要：

  合成了一系列功能化的吲哚烷基芳烃 3-16(a 和 b)，并在体外研究了它们对血清素转运蛋白的亲和力。通过用一系列氮杂杂环对 3-(1H-吲哚-3-基)丙基-4-甲基苯磺酸盐 2(a 和 b) 进行亲核取代得到化合物 3-12(a 和 b)。通过 3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙醛与取代的 1,2-苯二胺反应，分两步制备化合物 14-16(a 和 b)。化合物 3b、4b 和 5b 显示出良好的结合亲和力（Ki 分别为 33.0、48.0 和 17 nM）。其他合成的化合物在结合研究中表现出中等或没有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300321