2-Piperidinobut-2-enal | 52900-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Piperidinobut-2-enal
• 英文别名: Z-2-Piperidino-2-butenal；alpha-Piperidinocrotonaldehyde；(Z)-2-piperidin-1-ylbut-2-enal
• CAS: 52900-92-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QATJQKZNFROBDS-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Piperidinobut-2-enal 、 乙硫醇 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到S-Ethyl 2-piperidinobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Rulev, Alexandre Yu; Larina, Lyudmila I.; Keiko, Natalia A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1567 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (Z)-2-chlorobut-2-enal 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 哌啶-1-甲醛 、 2-Piperidinobut-2-enal 、 (E)-alpha-亚乙基哌啶-1-乙醛 、 1,2-dipiperidino-ethene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 2-Dialkylamino-2-alkenals

  摘要：

  2-二烷基氨基-2-烯醛可以通过2-卤代-2-烯醛与二级脂肪胺反应而容易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27282

文献信息

• Cascade reactions of captodative formyl(amino)alkenes with N,O-binucleophiles
  作者：Alexander Yu. Rulev、Lyudmila I. Larina、Yuri A. Chuvashev、Vladimir V. Novokshonov

  DOI：10.1070/mc2005v015n03abeh002101

  日期：2005.1

  Captodative formyl(amino)alkenes react with N,O-binucleophiles in a cascade fashion to result mainly in dioximes (in the case of hydroxylamine) or oxazoline derivatives (in the case of 2-amino-2-methylpropanole).
• Multistep nucleophilic substitution of the halogen atom in 2-halo-2-alkenals
  作者：A. Yu. Rulev、S. V. Zinchenko、N. A. Keiko、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf01433746

  日期：1996.1

  ipso-Substitution of the halogen atom in 2-halo-2-alkenals under the action of secondary amines proceeds via three consecutive steps: addition, nucleophilic substitution, and beta-elimination (the Ad(N)-S-N-E mechanism). The main intermediates arising in the reactions of 2-chloropropenal and 2-chloro-2-butenal with piperidine were detected by NMR spectroscopy. A general scheme of the reaction is proposed.