2-硝基肉桂基乙酸酯 | 73930-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基肉桂基乙酸酯
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 2-nitrocinnamyl acetate；o-nitrocinnamyl acetate；[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 73930-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: USLVCMGNUMHBKI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基肉桂基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-硝基-2-(丙-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）配合物的催化活化作用，通过氢化物转移，还原乙酸烯丙酯

  摘要：

  通过氢化物试剂通过与Pd（0）配合物的催化活化作用，通过氢化物还原置换将乙酸烯丙酯还原为烯烃。在不存在氢化物的情况下，乙酸烯丙酯在DMSO溶剂中提供共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93615-3
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 15.75h， 生成 2-硝基肉桂基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789

文献信息

• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Aromatic Nitration with Inorganic Nitrates and Acetic Anhydride.
  作者：Atsushi Kawada、Shigemitsu Takeda、Kazumi Yamashita、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1060

  日期：——

  aromatic nitration with carboxylic anhydride-inorganic nitrate as the nitrating agent. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, the nitration of substituted benzenes proceeded to afford the corresponding nitrobenzenes. Especially, scandium(III) trifluoromethanesulfonate (scandium(III) triflate, Sc(OTf)3) is the most active catalyst among our tested Lewis acids. It was also found that acetic anhydride-Al(NO3)

  发现稀土金属（III）三氟甲磺酸盐（稀土金属（III）三氟甲磺酸盐，RE（OTf）3）是用羧酸酐-无机硝酸盐作为硝化剂进行芳族硝化的有效催化剂。在催化量的RE（OTf）3存在下，进行取代苯的硝化反应，得到相应的硝基苯。尤其是，三氟甲磺酸scan（III）（三氟甲磺酸，（Sf（OTf）3））是我们测试过的路易斯酸中活性最高的催化剂。还发现乙酸酐-Al（NO3）.9H2O是该系统中最活跃的硝化剂。
• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• Formic Acid as Carbon Monoxide Source in the Palladium-Catalyzed N-Heterocyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes to Indoles
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02613

  日期：——

  generation of CO from nontoxic and affordable sources. Among several CO sources that have been previously explored for the generation of gaseous CO, here we report the use of cheap and readily available formic acid as an effective reductant for the reductive cyclization of o-nitrostyrenes. The reaction is air and water tolerant and provides the desired indoles in yields up to 99%, at a low catalyst loading

  使用 CO 作为廉价还原剂，研究了邻硝基苯乙烯生成吲哚的还原环化反应已有 30 年，但它仍然是一个有趣的研究和改进领域。然而，使用有毒的 CO 气体有几个缺点。因此，非常优选使用安全有效的替代品从无毒且负担得起的来源原位生成 CO。在先前探索用于产生气态 CO 的几种 CO 来源中，我们在此报告使用廉价且容易获得的甲酸作为有效还原剂，用于还原环化o-硝基苯乙烯。该反应具有空气和水耐受性，并以高达 99% 的收率提供所需的吲哚，催化剂负载量较低 (0.5 mol%)，并且不会产生有毒或难以分离的副产物。可以使用便宜的玻璃厚壁“压力管”代替较少可用的高压灭菌器，即使在 2 g 的规模上，从而扩大了我们协议的适用性。