methyl 4-(isopropylthio)benzoate | 1008769-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(isopropylthio)benzoate
• 英文别名: isopropyl 4-methoxycarbonylphenyl sulfide；4-(isopropylthio)benzoic acid methyl ester；methyl 4-propan-2-ylsulfanylbenzoate
• CAS: 1008769-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: AUBKYFRDBHZZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(isopropylthio)benzoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(异丙基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amine Compounds

  摘要：

  提供了一种化合物，具有抑制免疫反应并减少不良药物反应的活性，该化合物在化疗中用于预防或治疗各种自身免疫性疾病，包括系统性红斑狼疮、慢性类风湿关节炎、I型糖尿病、炎症性肠病、胆汁性肝硬化、葡萄膜炎、多发性硬化或其他疾病，慢性炎症性疾病，癌症，淋巴瘤或白血病，器官或组织移植的抗性或对移植的排斥。提供了具有S1P1/Edg1受体激动剂作用的新型胺类化合物，可能是这些化合物的立体异构体或消旋体，或这些化合物、立体异构体或消旋体的药理学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，或这些化合物、立体异构体、消旋体、盐、水合物或溶剂的前药。

  公开号：

  US20080200535A1
• 作为产物：
  描述：

  S-isopropyl p-toluenethiosulfonate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(isopropylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates

  摘要：

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc07463k

文献信息

• An environmentally-friendly one-pot synthesis of 4-sulfonyl benzoic acids
  作者：Bryan A. Frieman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.092

  日期：2014.5

  This Letter reports an environmentally-friendly one-pot SNAr reaction of thiols to 4-halobenzoic acid methyl esters to provide 4-substituted sulfone benzoic acids and picolinic acids after bleach-mediated oxidative workup. These acid intermediates were synthesized on gram scale, are perfect partners for library synthesis, and have good physical chemical properties useful for drug discovery.

  这封信报道了一种环境友好的一锅硫醇与4-卤代苯甲酸甲酯发生的S N Ar反应，在漂白剂介导的氧化后处理后提供了4-取代的砜苯甲酸和吡啶甲酸。这些酸中间体以克为单位合成，是文库合成的理想伴侣，并具有可用于药物发现的良好物理化学性质。