1-{[2-(4-p-tolylbut-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene | 860639-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{[2-(4-p-tolylbut-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
• CAS: 860639-65-2
• 化学式: C₃₈H₃₀O
• 分子量: 502.656
• InChiKey: XPMKEFBLTSTCNU-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[2-(4-p-tolylbut-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (P,1S)-1-methyl-18-(4-methylphenyl)-1,3,16,17-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-c]naphtho[1,2-e]oxepine 、 (P,1S)-1-methyl-18-(4-methylphenyl)-1,3,16,17-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-c]naphtho[1,2-e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of [7]Helicene-Like Molecules

  摘要：

  A new approach to nonracemic [7]helicene-like molecules has been developed. Stereoselective Col-mediated [2 + 2 + 2] cycloisomerization of aromatic triynes containing an asymmetric carbon atom produces [7]helicene-like scaffolds in diastereomeric ratios up to 100:0. This central-to-helical chirality transfer can be controlled by the absolute configuration at the asymmetric center and by the presence of carbon substituents.

  DOI：

  10.1021/ol047311p
• 作为产物：
  描述：

  1-Iodo-2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 1-{[2-(4-p-tolylbut-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-{[((S)-1-methylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193