2-methyl-4-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}but-3-yn-2-ol | 865448-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}but-3-yn-2-ol
• CAS: 865448-87-9
• 化学式: C₂₈H₃₈OSi
• 分子量: 418.695
• InChiKey: UUWADRYGTRFJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}but-3-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 triisopropyl{(S)-3-[(1-{[2-(4-p-tolylbut-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-naphthyl)methoxy]but-1-yn-1-yl}silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 1-Iodo-2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-methyl-4-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193