5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzoic acid | 126645-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-4-(dimethylamino)-2-ethoxybenzoic acid
• CAS: 126645-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: NRLNGYGXFOGMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzoic acid 、 1-苄基-3-氨基吡咯烷 以of N-(1-benzyl-3-pyrrolidinyl)-5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzamide was obtained的产率得到N-(1-benzyl-3-pyrrolidinyl)-5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives

  摘要：

  其中，R代表氢原子或较低的烷基；X代表较低的烷氧基；Y代表氢原子、氨基或较低的烷基氨基或二级较低的烷基氨基；Z代表卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺基或较低的烷基磺酰胺基；所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由公式##STR2##所示的基团（其中，A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，各代表氢原子、较低的烷基或苯基；R.sub.3代表较低的烷基、苯基较低的烷基或二级较低的烷基氨基较低的烷基；R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，各代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基或三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯烷甲基基团，1-乙基-2-异吲哚啉基甲基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉)乙基基团，2-(2-异吲哚啉)乙基基团或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉)乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强大的中枢神经系统抑制剂，特别是强大的抗精神病药物。

  公开号：

  US04197243A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到5-chloro-4-dimethylamino-2-ethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941

文献信息

• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，
• US4197243A
  申请人：——

  公开号：US4197243A

  公开（公告）日：1980-04-08