(E/Z)-ethyl 3-(benzylamino)acrylate | 147167-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-ethyl 3-(benzylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(phenylamino)acrylate；ethyl 3-(benzylamino)acrylate；Ethyl 3-(benzylamino)prop-2-enoate
• CAS: 147167-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CGQLWDYXYKGUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 3-(benzylamino)acrylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到diethyl 1-benzyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在适宜条件下使用氯化钛（IV）从β-氨基丙烯酸酯合成1,4-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.102
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-[(benzylamino)methylidene]pent-2-enedioate 在 silica gel 作用下， 生成 (E/Z)-ethyl 3-(benzylamino)acrylate 、 丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  固态硅胶催化合成荧光多取代1,4-和1,2-二氢吡啶

  摘要：

  我们展示了一种绿色、高度原子经济、固态硅胶催化合成多取代 1,4- 和 1,2-二氢吡啶 (DHPs) 的方法，原料为市售材料、胺和丙炔酸乙酯。通过在密闭容器中加热反应物和硅胶来组装 DHP 骨架。脂肪胺提供 1,4-异构体作为主要或唯一的 DHP 产物，但芳香胺的反应产生 1,4- 和 1,2- 异构体的混合物。据我们所知，这是第一个通过胺与丙炔酸酯反应形成 1,2-DHP 结构的例子。添加1质量百分比的H 2 SO 4到硅胶将产品分布转移到 1,4-DHP 作为主要或唯一获得的异构体。实验和理论分析导致在通往 DHP 的途中鉴定了两个关键中间体，并解释了观察到的区域异构体比率。1,2-DHP 在 MeOH 中显示蓝青色荧光，相对于硫酸奎宁Φ = 0.58 的量子产率Φ = 0.10–0.22，1,4 -DHP 显示蓝紫色荧光，Φ = 0.09–0.81。

  DOI：

  10.1039/d2ob02119f

文献信息

• Development of small-molecule P-gp inhibitors of the N-benzyl 1,4-dihydropyridine type: Novel aspects in SAR and bioanalytical evaluation of multidrug resistance (MDR) reversal properties
  作者：Christiane Baumert、Marianne Günthel、Sören Krawczyk、Marc Hemmer、Tom Wersig、Andreas Langner、Joséf Molnár、Hermann Lage、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.041

  日期：2013.1

  Novel series of N-benzyl 1,4-dihydropyridines have been prepared by facile syntheses. All relevant substituents of the molecular scaffold have been varied. The resulting compounds were biologically evaluated as P-glycoprotein (P-gp) inhibitors. Substitutions of the N-benzyl residue favour biological activity beside respective 3-ester functions. Most active compounds were further evaluated as multidrug

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。
• A Consolidated and Continuous Synthesis of Ciprofloxacin from a Vinylogous Cyclopropyl Amide
  作者：N. Perrer Tosso、Bimbisar K. Desai、Eliseu De Oliveira、Juekun Wen、John Tomlin、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03222

  日期：2019.3.15

  particularly effective in the treatment of Gram-negative bacterial infections associated with urinary, respiratory, and gastrointestinal tract infections. A streamlined and high yielding continuous synthesis of ciprofloxacin has been developed, which employs a chemoselective C-acylation step that precludes the need for intermediate isolations, extractions, or purifications. The end-to-end process has

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。
• Selective fluorescent sensor for mercury ions in aqueous media using a 1,4-dihydropyridine derivative
  作者：Daranee Homraruen、Thirawat Sirijindalert、Luxsana Dubas、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.094

  日期：2013.2

  hydrolysis of the triester. These DHP derivatives are readily soluble in aqueous media buffered at pH 8.0 and the solutions give blue fluorescent signals with quantum yields of 7–23%. One of these compounds, bearing a p-methoxyphenyl N-substituted group, shows specific fluorescent quenching with the mercuric ion (Hg2+). The fluorescent signal of the DHP derivative decays over a period of minutes to hours

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。
• A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives promoted by Ca(OTf)2
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare Lal Saini、Abhishek Pareek、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.098

  日期：2016.5

  A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives has been reported using alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. Initially aryl amine reacts with ethyl propiolate to form β-enamino ester which further reacts with aryl aldehyde and indole in the presence of Ca(OTf)2 to give indolyl acrylates. It is interesting to note that in the absence of indole the reaction leads

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Boron β-Amino Esters
  作者：Aurora López、Timothy B. Clark、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02784

  日期：2017.12.1

  In this report, the enantioselective, copper-catalyzed borylation of β-amidoacrylates is disclosed. A broad variety of biologically important α-aminoboronates has been prepared with consistently high levels of enantiocontrol using an inexpensive copper catalyst and a commercially available chiral ligand. The method can be applied to the synthesis of novel boron-containing dipeptides and hemiboronates

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。