4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 355.381
• InChiKey: AUXQQZLPBIIUAB-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Nucleophilic Trifluoromethylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1055/s-2001-9724

  日期：——

  TMSCF3 and tetrabutylammonium (triphenylsilyl) difluorosilicate (TBAT) were used for efficient nucleophilic trifluoromethylation to N-tosyl aldimines. Aromatic, aliphatic and α,β-unsaturated sulfonaldimines were efficiently trifluoromethylated to obtain the corresponding sulfonamide adducts in good to excellent yields.

  TMSCF3 和四丁基（三苯基硅基）二氟硅酸铵（TBAT）被用于高效亲核三氟甲基化 N-对甲基苯磺酰亚胺。芳香族、脂肪族和δ,δ-不饱和磺醛亚胺被有效地三氟甲基化，得到相应的磺酰胺加合物，收率良好至极佳。
• Lewis Base-catalyzed Trifluoromethylation of Aldimines with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.422

  日期：2005.3

  A catalytic trifluoromethylation of various aldimines with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of Lewis bases such as lithium acetate or benzoate proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated adducts in good yields.

  在路易斯碱（如醋酸锂或苯甲酸锂）存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷催化各种醛亚胺的三氟甲基化反应进行顺利，并以良好的收率得到相应的三氟甲基化加合物。