ethyl 3-(cyclohexylamino)acrylate | 86351-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohexylamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(cyclohexylamino)prop-2-enoate
• CAS: 86351-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: UVMPQGCIJHOPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohexylamino)acrylate 、 2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到ethyl 3-(cyclohexylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基环戊酰胺的固相连续合成环丙沙星。

  摘要：

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03222
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 环己胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87.3%的产率得到ethyl 3-(cyclohexylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  [FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES

  摘要：

  公开号：

  WO2018231747A3

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Enaminones with Aldehydes: C-H Functionalization To Afford 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000607

  日期：2010.8

  An efficient acid-catalyzed approach to the synthesis of functional 1,4-dihydropyridines from the reaction of readily available enaminones with aldehydes has been developed. This methodology was realized by a cascade reaction involving first formation of divinylmethanes and subsequent intramolecular cyclization.

  已开发出一种有效的酸催化方法，可通过容易获得的烯胺酮与醛的反应合成功能性 1,4-二氢吡啶。这种方法是通过级联反应实现的，包括首先形成二乙烯基甲烷和随后的分子内环化。
• A Consolidated and Continuous Synthesis of Ciprofloxacin from a Vinylogous Cyclopropyl Amide
  作者：N. Perrer Tosso、Bimbisar K. Desai、Eliseu De Oliveira、Juekun Wen、John Tomlin、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03222

  日期：2019.3.15

  particularly effective in the treatment of Gram-negative bacterial infections associated with urinary, respiratory, and gastrointestinal tract infections. A streamlined and high yielding continuous synthesis of ciprofloxacin has been developed, which employs a chemoselective C-acylation step that precludes the need for intermediate isolations, extractions, or purifications. The end-to-end process has

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。
• [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES<br/>[FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018231747A3

  公开（公告）日：2019-01-24