2-bromo-6-pyridinecarboxylic acid N-oxide | 94781-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-pyridinecarboxylic acid N-oxide
• 英文别名: 2-bromo-6-carboxypyridine 1-oxide；2-Pyridinecarboxylic acid, 6-bromo-, 1-oxide；6-bromo-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 94781-88-1
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: ZXBIBRPCYDINDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-pyridinecarboxylic acid N-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  以 1-Hydoroxy-2(1H)-吡啶酮 (HOPO) 作为螯合单元的新型四齿螯合剂的合成：与 Fe (III) 的相互作用、溶液热力学和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 1,2-羟基吡啶酮 (1,2-HOPO) 形成非常稳定的过渡金属配合物，可能有多种用途，其中铁配合物长期以来一直用于治疗铁过载疾病，如 β-地中海贫血。一种新的四齿螯合剂，1-羟基-N-[3-[2-[2-[3-[(1-羟基-6-氧代-吡啶-2羰基)氨基]丙氧基]乙氧基]乙氧基]丙基]-6-合成了具有两个具有长链胺主链的 1,2-HOPO 单元的氧代-吡啶-2-甲酰胺 (L)，并通过各种技术进行了表征，例如 TLC、溶解度、熔点、FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI -MS、UV-Vis 和发射光谱。配体的质子化常数通过电位法和分光光度法在 25°±1°C 的水性介质中测定。还研究了配体及其 Fe(III) 配合物在水溶液中的溶液热力学。发现配体的 pKa 值为 7.34 和 6.06，发现金属配合物 (M2L3) 的形成常数为 logβ230 = 42.45。为了支持实验数据，DFT

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128796
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-6-pyridinecarboxylic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  以 1-Hydoroxy-2(1H)-吡啶酮 (HOPO) 作为螯合单元的新型四齿螯合剂的合成：与 Fe (III) 的相互作用、溶液热力学和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 1,2-羟基吡啶酮 (1,2-HOPO) 形成非常稳定的过渡金属配合物，可能有多种用途，其中铁配合物长期以来一直用于治疗铁过载疾病，如 β-地中海贫血。一种新的四齿螯合剂，1-羟基-N-[3-[2-[2-[3-[(1-羟基-6-氧代-吡啶-2羰基)氨基]丙氧基]乙氧基]乙氧基]丙基]-6-合成了具有两个具有长链胺主链的 1,2-HOPO 单元的氧代-吡啶-2-甲酰胺 (L)，并通过各种技术进行了表征，例如 TLC、溶解度、熔点、FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI -MS、UV-Vis 和发射光谱。配体的质子化常数通过电位法和分光光度法在 25°±1°C 的水性介质中测定。还研究了配体及其 Fe(III) 配合物在水溶液中的溶液热力学。发现配体的 pKa 值为 7.34 和 6.06，发现金属配合物 (M2L3) 的形成常数为 logβ230 = 42.45。为了支持实验数据，DFT

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128796

文献信息

• [EN] THIOHYDROXYPYRIDINE CHELATES<br/>[FR] CHÉLATES DE THIOHYDROXYPYRIDINE
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2022087317A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  There is a provided metal ion chelating agents capable of stably binding soft Lewis acid metal ions, metal ion chelates based on these chelating agents, and methods of using the compounds of the invention in diagnostic and therapeutics methods. Also provided are methods of sequestering soft Lewis acid metal ions. Exemplary soft Lewis acid metal ions are radionuclides.

  提供了一种金属离子螯合剂，能够稳定地结合软路易斯酸金属离子，基于这些螯合剂的金属离子螯合物，并且提供了使用该发明中化合物进行诊断和治疗方法的方法。还提供了隔离软路易斯酸金属离子的方法。软路易斯酸金属离子的示例是放射性核素。
• New Insights into Structure and Luminescence of Eu^III and Sm^III Complexes of the 3,4,3-LI(1,2-HOPO) Ligand
  作者：Lena J. Daumann、David S. Tatum、Benjamin E. R. Snyder、Chengbao Ni、Ga-lai Law、Edward I. Solomon、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja5116524

  日期：2015.3.4

  We report the preparation and new insight into photophysical properties of luminescent hydroxypyridonate complexes [(ML)-L-III](-) (M = Eu or Sm) of the versatile 3,4,3-LI(1,2-HOPO) ligand (L). We report the crystal structure of this ligand with Eu-III as well as insights into the coordination behavior and geometry in solution by using magnetic circular dichroism. In addition TD-DFT calculations were used to examine the excited states of the two different chromophores present in the 3,4,3-LI(1,2-HOPO) ligand. We find that the EuIII and SmIII complexes of this ligand undergo a transformation after in situ preparation to yield complexes with higher quantum yield (QY) over time. It is proposed that the lower QY in the in situ complexes is not only due to water quenching but could also be due to a lower degree of f-orbital overlap (in a kinetic isomer) as indicated by magnetic circular dichroism measurements.
• WO2008/8797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thioamide Hydroxypyrothiones Supersede Amide Hydroxypyrothiones in Potency against Anthrax Lethal Factor
  作者：Arpita Agrawal、César Augusto F. de Oliveira、Yuhui Cheng、Jennifer A. Jacobsen、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/jm8013212

  日期：2009.2.26

  Anthrax lethal factor (LF) is a critical virulence factor in the pathogenesis of anthrax. A structure-activity relationship (SAR) of potential lethal factor inhibitors (LFi) is presented in which the zinc-binding group (ZBG), linker, and backbone moieties for a series of hydroxypyrone-based compounds were systematically varied. It was found that hydroxypyrothione ZBGs generate more potent inhibitors than hydroxypyrone ZBGs. Furthermore, coupling the hydroxypyrothione to a backbone group via a thioamide bond improves potency when compared to an amide linker. QM/MM studies show that the thioamide bond in these inhibitors allows for the formation of two additional hydrogen bonds with the protein active site. In both types of hydroxypyrothione compounds, ligand efficiencies of 0.29-0.54 kcal mol(-1) per heavy atom were achieved. The results highlight the need for a better understanding to optimize the interplay between the ZBG, linker, and backbone to get improved LFi.
• Puszko, A.; Talik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 9, p. 1427 - 1430
  作者：Puszko, A.、Talik, Z.

  DOI：——

  日期：——